cis-Bicyclo<5,3,0>decanon-(9) | 16671-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Bicyclo<5,3,0>decanon-(9)
• 英文别名: (3aR,8aS)-Octahydroazulen-2(1H)-one；(3aS,8aR)-3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 16671-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JUCWGQDAFCFNEP-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  237.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Bicyclo<5,3,0>decanon-(9) 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 cis-Bicyclo<5.3.0>decan
  参考文献：
  名称：

  母体过氢azulenes的合成和构象分析揭示了一个能源首选顺式环融合。

  摘要：

  在各种萜烯天然产物中，全氢氮杂环丁烷是常见的结构基序。在这里，我们提出了母体顺式和反式过氢azulenes的合成。用密度泛函理论（例如DFT，例如B3LYP，M06-2X）进行构象分析，并使用cc-pVTZ基集进行MP2几何优化，然后进行CCSD（T）/ cc-pVTZ单点能量计算，揭示了顺式异构体为0.7 kcal mol-1比反式异构体更稳定。1t中存在的立体应变和扭转应变是这种意外的相对顺/反稳定性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00167
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7,8,8a-hexahydroazulen-2(1H)-one 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 cis-Bicyclo<5,3,0>decanon-(9)
  参考文献：
  名称：

  环己酮直接转化为双环[5：3：0] dec-7-en-9-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003151

文献信息

• Cyclopropylcarbinyl radicals in the photochemistry of .beta.,.gamma.-cyclopropyl ketones
  作者：Ioannis M. Takakis、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00503a025

  日期：1979.4
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1951 - 1956
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——