6-Pyrrolidino-azulen-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester | 1168-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-Pyrrolidino-azulen-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester
• 英文别名: 6-pyrrolidin-1-yl-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 6-pyrrolidin-1-ylazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1168-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: STUXGTBJPHELDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Pyrrolidino-azulen-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香取代合成6-氨基和6-芳基偶氮唑啉及其反应性和性能

  摘要：

  亲核芳族取代（S Ñ二乙基-6- bromoazulene -1,3-二羧酸酯（的AR）反应1）具有多种，得到相应的6- aminoazulene衍生物胺2A - 2J中良好至优异的产率。通过2a - 2f与100％H 3 PO 4的脱酯作用，获得了不具有1,3-二乙氧羰基官能团的6-氨基azulene衍生物3a - 3f。的朝向溴化，S 6-aminoazulenes反应Ñ Ar和钯催化的交叉偶联反应也澄清。6-芳基偶氮唑酮13a – 13c还通过1与芳基肼的S N Ar反应，然后在N 2 H 4的存在下用Pb（OAc）4氧化，制备了氯丁烷。通过单晶X射线结构分析，紫外/可见光谱，伏安分析，光谱电化学和理论计算揭示了6-氨基-和6-芳基偶氮唑的结构，光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02648
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 diethyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-Pyrrolidino-azulen-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香取代合成6-氨基和6-芳基偶氮唑啉及其反应性和性能

  摘要：

  亲核芳族取代（S Ñ二乙基-6- bromoazulene -1,3-二羧酸酯（的AR）反应1）具有多种，得到相应的6- aminoazulene衍生物胺2A - 2J中良好至优异的产率。通过2a - 2f与100％H 3 PO 4的脱酯作用，获得了不具有1,3-二乙氧羰基官能团的6-氨基azulene衍生物3a - 3f。的朝向溴化，S 6-aminoazulenes反应Ñ Ar和钯催化的交叉偶联反应也澄清。6-芳基偶氮唑酮13a – 13c还通过1与芳基肼的S N Ar反应，然后在N 2 H 4的存在下用Pb（OAc）4氧化，制备了氯丁烷。通过单晶X射线结构分析，紫外/可见光谱，伏安分析，光谱电化学和理论计算揭示了6-氨基-和6-芳基偶氮唑的结构，光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02648

文献信息

• Synthesis of 6-Amino- and 6-Arylazoazulenes via Nucleophilic Aromatic Substitution and Their Reactivity and Properties
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Mutsumi Takeuchi、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tomoaki Yatsu、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02648

  日期：2019.2.1

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of diethyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate (1) with a variety of amines afforded the corresponding 6-aminoazulene derivatives 2a–2j in good-to-excellent yields. 6-Aminoazulene derivatives 3a–3f without the 1,3-diethoxycarbonyl functions were obtained by the deesterification of 2a–2f with 100% H3PO4. The reactivity of 6-aminoazulenes toward the

  亲核芳族取代（S Ñ二乙基-6- bromoazulene -1,3-二羧酸酯（的AR）反应1）具有多种，得到相应的6- aminoazulene衍生物胺2A - 2J中良好至优异的产率。通过2a - 2f与100％H 3 PO 4的脱酯作用，获得了不具有1,3-二乙氧羰基官能团的6-氨基azulene衍生物3a - 3f。的朝向溴化，S 6-aminoazulenes反应Ñ Ar和钯催化的交叉偶联反应也澄清。6-芳基偶氮唑酮13a – 13c还通过1与芳基肼的S N Ar反应，然后在N 2 H 4的存在下用Pb（OAc）4氧化，制备了氯丁烷。通过单晶X射线结构分析，紫外/可见光谱，伏安分析，光谱电化学和理论计算揭示了6-氨基-和6-芳基偶氮唑的结构，光学和电化学性质。