methyl 2,3,5,6-tetra-O-methyl-α-D-mannofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1392298-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5,6-tetra-O-methyl-α-D-mannofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5,6-tetra-O-methyl-α-D-mannofuranosyl-(1->4)-6-O-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside；Manf2Me3Me5Me6Me(a1-4)[TBDPS(-6)]a-Glc1Me2Me3Me；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-3,4-dimethoxyoxolan-2-yl]oxy-4,5,6-trimethoxyoxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1392298-79-1
• 化学式: C₃₅H₅₄O₁₁Si
• 分子量: 678.893
• InChiKey: FWEZOXDZUDUFSG-GLMADLDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetra-O-methyl-α-D-mannofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl 2,3,5,6-tetra-O-methyl-α-D-mannofuranosyl-(1→4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过连续分子内氢原子转移/分子间自由基烯丙基化反应在碳水化合物系统中形成 CC 键

  摘要：

  这项工作得到了德国科学与创新部长的 Gobierno de Canarias 研究计划 (SolSubC200801000192 和 CTQ2010-18244) 的支持，并由 Fondo Europeo de Desarrollo 地区 (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢西班牙部长级 Ciencia e Innovacion 的研究计划 PIE 200930I138。LMQ 感谢 Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)（I3P 计划）提供的奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200300
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,5,6-tetra-O-methyl-α-D-mannofuranosyl-(1→4)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u