1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-pyridin-4-yl]azulen-1-yl]azulen-1-yl]-4H-pyridine | 946831-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-pyridin-4-yl]azulen-1-yl]azulen-1-yl]-4H-pyridine
• CAS: 946831-66-9
• 化学式: C₃₂H₂₂F₆N₂O₄S₂
• 分子量: 676.66
• InChiKey: ARHCUZUAACPLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-pyridin-4-yl]azulen-1-yl]azulen-1-yl]-4H-pyridine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,3'-(4-pyridyl)-1,1'-biazulene
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的合成：Azulenes 与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的亲电杂芳基化

  摘要：

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100498
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis(methythio)-1,1'-biazulene 在 吡咯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-pyridin-4-yl]azulen-1-yl]azulen-1-yl]-4H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  The novel transition metal free synthesis of 1,1′-biazulene

  摘要：

  Reaction of 1-azulenyl methyl sulfoxide (1) under acidic conditions gave the 1,1'-biazulene derivative 3. Methylmercapt groups of 3 were readily converted to formyl groups by Vilsmeier reaction to afford 3,3'-diformyl-l,1'-biazulene (4), which reacted with pyrrole in the presence of acetic acid to give the parent 1, 1'-biazulene (5). Reaction of 5 with pyridine in the presence of Tf2O gave 3,3'-dihydropyridyl- 1,1'-biazulene derivative 6. 3,3'-(4-Pyridyl)-1 1,1'-biazulene (7) was obtained by the reaction of 3 with KOH in EtOH at room temperature in good yield. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.109

文献信息

• Synthesis of 1-Heteroaryl- and 1,3-Bis(heteroaryl)azulenes: Electrophilic Heteroarylation of Azulenes with the Triflates of N-Containing Heteroarenes
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Jyunya Higashi、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.201100498

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of 1-heteroaryl- and 1,3-bis(heteroaryl)azulenes was established by electrophilic substitution. The reaction of azulenes and 1,1'-biazulene with the triflate of N-containing heteroarenes proceeded smoothly in the presence of excess heteroarenes to afford the corresponding 1-dihydroheteroaryl- and 1,3-bis(dihydroheteroaryl)azulene derivatives in good yields. The 1-dihydroheteroaryl-

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，
• The novel transition metal free synthesis of 1,1′-biazulene
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.109

  日期：2007.7

  Reaction of 1-azulenyl methyl sulfoxide (1) under acidic conditions gave the 1,1'-biazulene derivative 3. Methylmercapt groups of 3 were readily converted to formyl groups by Vilsmeier reaction to afford 3,3'-diformyl-l,1'-biazulene (4), which reacted with pyrrole in the presence of acetic acid to give the parent 1, 1'-biazulene (5). Reaction of 5 with pyridine in the presence of Tf2O gave 3,3'-dihydropyridyl- 1,1'-biazulene derivative 6. 3,3'-(4-Pyridyl)-1 1,1'-biazulene (7) was obtained by the reaction of 3 with KOH in EtOH at room temperature in good yield. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.