1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-one | 1217666-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-one
• CAS: 1217666-31-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: LOQDEFIXNUVYMN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks

  摘要：

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。

  DOI：

  10.1039/b921600f
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以568 mg的产率得到1-[(3aR,7aS)-2,2,7-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks

  摘要：

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。

  DOI：

  10.1039/b921600f

文献信息

• Approaches to the Neurotrophically Active Natural Product 11-O-Debenzoyltashironin: A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Structurally Related Sesquiterpene Khusiol
  作者：Mukesh K. Sharma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、A. David Rae

  DOI：10.1002/asia.201100913

  日期：2012.4

  cis‐1,2‐dihydrocatechol 4 has been converted, over 16 steps including one involving an intramolecular Diels–Alder reaction, into the sesquiterpenoid natural product khusiol (3), which is structurally related to the neurite outgrowth‐promoting natural product 11‐O‐debenzoyltashironin (1).

  舒缓你的神经：对映体富集的顺式-1,2- dihydrocatechol 4已被转换，经16个步骤包括介入的分子内Diels-Alder反应，入倍半萜类天然产物khusiol（3），其结构上与神经突增生促进天然产物11- O-去苯甲酰他罗宁（1）。