3-Nitro-4-hydroxy-5-brom-acetophenon | 90004-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Nitro-4-hydroxy-5-brom-acetophenon
• 英文别名: 3'-bromo-4'-hydroxy-5'-nitroacetophenone；1-(3-Bromo-4-hydroxy-5-nitrophenyl)ethan-1-one；1-(3-bromo-4-hydroxy-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 90004-98-1
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: WLTQCPUBXLOJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-4-hydroxy-5-brom-acetophenon 在 盐酸 、 tin 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-溴-2,5-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤安沙霉素的合成。2.（±）-macbecin I的形式合成

  摘要：

  收敛合成（±）-2是Macbecin I（1.）的默克合成中的关键中间体，它结合了锂化芳基亚基和γ-羟基醛当量8的螯合介导偶联，从而建立了该化合物的关键连接元素。亲安沙霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97607-x
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二溴-4'-羟基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-Nitro-4-hydroxy-5-brom-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤安沙霉素的合成。2.（±）-macbecin I的形式合成

  摘要：

  收敛合成（±）-2是Macbecin I（1.）的默克合成中的关键中间体，它结合了锂化芳基亚基和γ-羟基醛当量8的螯合介导偶联，从而建立了该化合物的关键连接元素。亲安沙霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97607-x

文献信息

• Magnesium tetrapyrazinoporphyrazines: tuning of the p<i>K</i>_a of red-fluorescent pH indicators
  作者：Martina Karlikova、Veronika Cermakova、Jiri Demuth、Vojtech Valer、Miroslav Miletin、Veronika Novakova、Petr Zimcik

  DOI：10.1039/c9dt00381a

  日期：——

  donor (phenolate) in the macrocycle that led to pH-dependent quenching of the red fluorescence of these indicators. pH sensing was proved in water solutions after the incorporation of TPyzPzs into two delivery systems – microemulsions and liposomes. The latter also serves as a simple model of biomembranes. Finally, a wavelength-ratiometric probe was constructed by the incorporation of a TPyzPz indicator

  镁（II）tetrapyrazinoporphyrazines（TPyzPzs）是优异的红色荧光团（λ ˚F〜663纳米，Φ ˚F〜0.53在THF中）。在这项工作中，准备了一系列带有一个或两个酚取代基的不对称TPyzPzs的镁（II）配合物。酚部分的适当取代可调节其p K a在5.5至13的范围内。酚基团在较高pH值下的去质子化会在大环中诱导强供体（酚盐），从而导致这些指示剂的红色荧光的pH依赖性猝灭。在将TPyzPzs掺入两种乳状液和脂质体两种输送系统后，水溶液中的pH感测得到了证实。后者还充当生物膜的简单模型。最后，通过将TPyzPz指示剂和亲脂性pH不敏感的BODIPY染料掺入脂质体中，构建了波长比探针。TPyzPzs的合成前体，即取代的2,3-二嗪吡嗪，也代表了供体-受体系统，肉眼很容易看到吸收光谱的pH依赖性变化。
• Tajana; Rossi; Salvaterra, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1971, vol. 21, # 11, p. 1661 - 1662
  作者：Tajana、Rossi、Salvaterra

  DOI：——

  日期：——
• US3933472A
  申请人：——

  公开号：US3933472A

  公开（公告）日：1976-01-20
• Synthesis of antitumor ansamycins. 2. A formal synthesis of (±)-macbecin I
  作者：Simon J. Coutts、James Kallmerum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97607-x

  日期：——

  Convergent synthesis of (±)-2 a key intermediate in the Merck synthesis of macbecin I (1.), incorporates the chelation-mediated coupling of a lithiated aryl subunit and the γ-hydroxy aldehyde equivalent 8 to establish a critical connective element of the parent ansamycin.

  收敛合成（±）-2是Macbecin I（1.）的默克合成中的关键中间体，它结合了锂化芳基亚基和γ-羟基醛当量8的螯合介导偶联，从而建立了该化合物的关键连接元素。亲安沙霉素。