4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine | 1246351-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(5-hexylthien-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1Hpyrazol-5-yl)pyridine；3-[4-(5-Hexyl-2-thienyl)-2-pyridyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1246351-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃N₃S
• 分子量: 379.449
• InChiKey: HWPQIZOYILJRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine 、 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 Ru(4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bypiridine)(NC5H3(C4SH2C6H13)C3N2HCF3)2
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的无硫氰酸盐，电荷中性Ru（II）敏化剂的开发。

  摘要：

  一系列新的中性，无硫氰酸盐的Ru（II）敏化剂（TFRS-1-3）既使用4,4'-羧基-2,2'-吡啶和2-吡啶基吡唑啉酸酯附件组装而成，又具有光亮性-高达700 nm的捕获能力和出色的DSSC性能（转换效率（对于TFRS-2，eta = 9.54％））。

  DOI：

  10.1039/c002220a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯吡啶)-2-乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  不含硫氰酸盐的Ru（II）敏化剂，带有4,4'-二羧基乙烯基-2,2'-联吡啶，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成，表征和表征了新型的新型无硫氰酸盐Ru（II）敏化剂，其具有4,4'-二羧基乙烯基-2-2,2'-联吡啶锚定和两个反式吡啶-2-基吡唑并（或三重氮）官能发色团。在染料敏化太阳能电池（DSC）中进行了评估。与具有标准4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶锚定的母敏剂TFRS-2相比，尽管它们具有增强的红色响应和吸收能力，但新合成的羧基乙烯基酯-的最佳转化效率为η = 9.82％。吡唑酸酯敏化剂TFRS-11 – TFRS-13在短路电流密度（J SC），开路电压（V OC）和功率转换效率（η），后者记录在5.60％至7.62％的范围内。在器件效率的降低归因于在TiO这些敏化剂的包装不良的组合2表面和不太积极的基态的氧化电势，其中，分别，增加电荷重组与I 3 -在电解质和通过阻碍敏化剂的再生我-阴离子。后一种障碍可以通过用三唑酸酯代替吡唑酸酯来部分规避，从而形成TFRS-14敏化剂，从而表现出改善的J

  DOI：

  10.1002/adfm.201201876

文献信息

• 4,4′,5,5′-Tetracarboxy-2,2′-bipyridine Ru(II) Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chun-Cheng Chou、Fa-Chun Hu、Kuan-Lin Wu、Tainan Duan、Yun Chi、Shih-Hung Liu、Gene-Hsiang Lee、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/ic501178f

  日期：2014.8.18

  Two Ru(II) sensitizers TCR-1 and TCR-2 bearing four carboxy anchoring groups were prepared using 4,4′,5,5′-tetraethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine chelate and 4-(5-hexylthien-2-yl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine and 6-t-butyl-1-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl)isoquinoline, respectively. Dissolution of these sensitizers in DMF solution afforded a light green solution up to 10–5 M, for

  使用4,4'，5,5'-四乙氧基羰基-2,2'-联吡啶螯合物和4-（5-hexylthien-2-）制备两个带有四个羧基锚定基团的Ru（II）敏化剂TCR-1和TCR-2酰基）-2-（3-三氟甲基-1 H-吡唑-5-基）吡啶和6-叔丁基-1-（3-三氟甲基-1 H-吡唑-5-基）异喹啉。这些敏化剂在DMF溶液中的溶解可提供浅绿色溶液（最高10 –5 M），其颜色随着进一步稀释并沉积在TiO 2表面而逐渐变为红色。由于羧酸基团的自然去质子化而产生的光阳极。这些敏化剂使用电化学手段和结构分析随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）模拟进行了表征，并且也经过了实际的器件制造。使用含0.2 M LiI添加剂的电解质，制成的DSC器件的整体效率η= 6.16％和6.23％，而其4,4'-二羧基对应物TFRS-2和TFRS-52具有7.57％和8.09％的更高效率。其较低的效率可能是由于TiO 2上的蓝
• Engineering of thiocyanate-free Ru(ii) sensitizers for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Sheng-Wei Wang、Kuan-Lin Wu、Elham Ghadiri、Maria Grazia Lobello、Shu-Te Ho、Yun Chi、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1039/c3sc50399b

  日期：——

  triazolate series of sensitizers TFRS-21, -22 and -24 showed an enlarged optical band gap with respect to their pyrazolate counterparts TFRS-1, -2 and -4. When employed in dye sensitized solar cells (DSCs), the triazolate sensitizers show slightly inferior JSC values due to the poor incident photon-to-current conversion efficiencies recorded compared to the pyrazolate series. Moreover, the endowed 5-(hexylthio)thiophen-2-yl

  我们合成了一系列Ru（II）金属配合物TFRS-1，-2，-4，-21，-22和-24与一个4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶以及两个功能化的偶氮吡啶基酯 辅助配体组成 吡唑酸盐或三唑酸酯基团。进行了光物理测量和DFT / TDDFT计算，以深入了解其电子和光学特性。三唑酸酯系列敏化剂TFRS-21，-22和-24相对于它们而言显示出更大的光学带隙吡唑酸盐对应的TFRS-1，-2和-4。当用于染料敏化太阳能电池（DSC）中时，由于与吡唑酸酯系列相比记录的入射光子-电流转换效率差，三唑酸酯敏化剂的J SC值略低。此外，赋予的5-（己硫基）噻吩-2-基取代基在吸收光谱中表现出显着的增色效应和红移，从而将短路电流J SC改善至18.7和15.5 mA cm -2，并提高了总转换效率到η为= 10.2％和8.25％TFRS-4和TFRS-24， 分别。为了评估V OC，进行了瞬态光电流和光电压衰减测量，以比较电子从TiO
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, METAL COMPLEX DYE, DYE SOLUTION, AND TERPYRIDINE COMPOUND OR ESTERIFIED PRODUCT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20170092435A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  A photoelectric conversion element having an electrically conductive support, a photoconductor layer including an electrolyte, a charge transfer layer including an electrolyte, and a counter electrode, in which the photoconductor layer has semiconductor fine particles carrying a metal complex dye represented by the following Formula (1), and a dye-sensitized solar cell; and a metal complex dye, a dye solution, and a terpyridine compound, or an esterified product thereof, each of which is used in the photoelectric conversion element and the dye-sensitized solar cell, ML1L2(X) n1 .CI mY Formula (1) in Formula (1), M represents a metal ion, L1 represents a tridentate ligand having a group L represented by the following Formula (LV-1) or (LV-2); L2 represents a bidentate or tridentate ligand which coordinates to M with an anion, in which a ring including a ring-constituting nitrogen atom which coordinates to M with an lone electron pair has an organic group R VL : -(R VL )n VL ; X represents a monodentate ligand; n1 represents 0 or 1; CI represents a required counterion; and mY represents an integer of 0 to 3, -R V1 =R V2 -R V3 Formula (LV-1) —C≡C—R V3 Formula (LV-2) in the formulae, R V1 and R V2 each independently represent a nitrogen atom or CR V4 , R V4 represents a hydrogen atom or a substituent, and R V3 represents an aryl group or a heteroaryl group; R VL represents a specific aromatic ring group or the like; and n VL represents an integer of 0 or more.
• Thiocyanate-Free Ru(II) Sensitizers with a 4,4′-Dicarboxyvinyl-2,2′-bipyridine Anchor for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Kuan-Lin Wu、Wan-Ping Ku、Sheng-Wei Wang、Aswani Yella、Yun Chi、Shih-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Mohammad K. Nazeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/adfm.201201876

  日期：2013.5.13

  of thiocyanate‐free Ru(II) sensitizers with 4,4′‐dicarboxyvinyl‐2,2′‐bipyridine anchor and two trans‐oriented pyrid‐2‐yl pyrazolate (or triazolate) functional chromophores is synthesized, characterized, and evaluated in dye‐sensitized solar cells (DSCs). Despite their enhanced red response and absorptivity when compared to the parent sensitizer TFRS‐2 that possesses standard 4,4′‐dicarboxyl‐2,2′‐bipyridine

  合成，表征和表征了新型的新型无硫氰酸盐Ru（II）敏化剂，其具有4,4'-二羧基乙烯基-2-2,2'-联吡啶锚定和两个反式吡啶-2-基吡唑并（或三重氮）官能发色团。在染料敏化太阳能电池（DSC）中进行了评估。与具有标准4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶锚定的母敏剂TFRS-2相比，尽管它们具有增强的红色响应和吸收能力，但新合成的羧基乙烯基酯-的最佳转化效率为η = 9.82％。吡唑酸酯敏化剂TFRS-11 – TFRS-13在短路电流密度（J SC），开路电压（V OC）和功率转换效率（η），后者记录在5.60％至7.62％的范围内。在器件效率的降低归因于在TiO这些敏化剂的包装不良的组合2表面和不太积极的基态的氧化电势，其中，分别，增加电荷重组与I 3 -在电解质和通过阻碍敏化剂的再生我-阴离子。后一种障碍可以通过用三唑酸酯代替吡唑酸酯来部分规避，从而形成TFRS-14敏化剂，从而表现出改善的J
• Development of thiocyanate-free, charge-neutral Ru(ii) sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Kuan-Lin Wu、Hui-Chu Hsu、Kellen Chen、Yun Chi、Min-Wen Chung、Wei-Hsin Liu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c002220a

  日期：——

  A new series of neutral, thiocyanate-free Ru(II) sensitizers (TFRS-1-3), which are assembled using both 4,4'-carboxy-2,2'-bypyridine and 2-pyridyl pyrazolate ancillaries, exhibit a light-harvesting capability up to 700 nm and superior DSSC performance in conversion efficiency (eta = 9.54% for TFRS-2).

  一系列新的中性，无硫氰酸盐的Ru（II）敏化剂（TFRS-1-3）既使用4,4'-羧基-2,2'-吡啶和2-吡啶基吡唑啉酸酯附件组装而成，又具有光亮性-高达700 nm的捕获能力和出色的DSSC性能（转换效率（对于TFRS-2，eta = 9.54％））。