N-(4-甲氧基苯基甲基)氨基甲酸乙酯 | 35573-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基甲基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylmethyl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: N-p-methoxyphenyl-O-ethylcarbamate；ethyl 4-methoxybenzylcarbamate；ethyl-4-methoxybenzylcarbamate；(4-methoxy-benzyl)-carbamic acid ethyl ester；(4-Methoxy-benzyl)-carbamidsaeure-aethylester；ethyl (4-methoxyphenylmethyl)carbamate；Ethyl (4-methoxybenzyl)carbamate；ethyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 35573-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03392918
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MCQWOCBABOZJSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  117-119 °C(Press: 0.20 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基甲基)氨基甲酸乙酯 在 硝酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(重氮甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用重氮烷烃温和制备头孢菌素烯丙基和对甲氧基苄基酯

  摘要：

  乙烯基或对甲氧基苯基重氮甲烷与头孢菌素在乙醚/二氯甲烷助溶剂中快速反应，分别以高收率分别得到C-9烯丙基酯和对甲氧基苄基酯，而双键没有异构化为Δ-2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00183-9
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₉NO₄ 在 potassium bromate 、 2-吡啶甲酸 、 二茂铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基甲基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化草酸氧化脱羧：安全高效的光化学合成聚氨酯途径

  摘要：

  本研究提出了一种通过草酰胺酸光催化氧化脱羧合成聚氨酯的简便方法。该过程涉及在二茂铁作为光催化剂、2-吡啶甲酸作为配体和溴酸钾作为氧化剂存在下，在蓝光照射（427 nm）下由草酸原位形成异氰酸酯。一锅法有效避免了致癌异氰酸酯的分离、纯化和储存，使其成为从易于获得的起始原料中获得目标聚氨酯的更安全、更实用的方法。

  DOI：

  10.1055/a-2131-3368

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of ethyl aryl carbonates in acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Ji-Won Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1139/v98-038

  日期：1998.6.1

  The aminolysis reactions of ethyl aryl carbonates with benzylamines in acetonitrile at 25.0°C are investigated. The base-catalyzed path, k2, disappears when strong nucleophiles (X = p-CH3O and p-CH...

  研究了乙基芳基碳酸酯与苄胺在乙腈中在 25.0°C 下的氨解反应。当强亲核试剂（X = p-CH3O 和 p-CH...
• The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc33185c

  日期：——

  An unprecedented direct reductive amination of electron-deficient amines such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, Ar2PO-, etc. protected amines with aldehydes is achieved using the Re2O7 catalyst and silanes as the hydride source. Excellent regioselective mono-alkylation and chemoselective reductive-amination were observed.

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。
• Reactions of Cyclopropanone Acetals with Alkyl Azides:  Carbonyl Addition versus Ring-Opening Pathways
  作者：Scott Grecian、Pankaj Desai、Craig Mossman、Jennifer L. Poutsma、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo0711034

  日期：2007.12.1

  bond cleavage of the corresponding cyclopropanone, giving oxyallyl cations that were captured by azides. Aryl-substituted cyclopropanone acetals, when subjected to these conditions, afforded [1,2,3]oxaborazoles exclusively, which were also the result of C2−C3 bond rupture, azide capture, and then loss of nitrogen. In the reactions of n-hexyl-substituted cyclopropanone acetals with alkyl azides, a mixture

  发现取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的路易斯酸介导的反应强烈依赖于酮组分的结构。当环丙酮缩醛用烷基叠氮化物处理时，分别获得了N-取代的 2-氮杂环丁酮和氨基甲酸乙酯产物，它们分别是由叠氮化物加成到羰基上，然后是扩环或重排产生的。BF 3 ·OEt 2存在下2,2-二甲基环丙酮缩醛与叠氮化物反应，获得的产物是 α-氨基-α'-重氮甲基酮，其产生于相应环丙酮的 C2-C3 键断裂，产生被叠氮化物捕获的氧烯丙基阳离子。芳基取代的环丙酮缩醛，在这些条件下，仅提供 [1,2,3] 恶唑啉，这也是 C2-C3 键断裂、叠氮化物捕获，然后失去氮的结果。在正己基取代的环丙酮缩醛与烷基叠氮化物的反应中，获得了 2-氮杂环丁酮和区域异构 [1,2,3] 恶硼唑的混合物。讨论了不同系统行为不同的原因。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis ofO-ethylS-aryl thiocarbonates in acetonitrile
  作者：Hyuk Keun Oh、Yun Ho Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:3<131::aid-kin2>3.0.co;2-c

  日期：——

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at −45.0 C. The βX (βnuc) values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, ρXZ = −0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles (XC6H4CH2ND2) are large, kH/kD = 1.29-1.75, suggesting that

  在 -45.0 C 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。βX (βnuc) 值在 0.62-0.80 范围内，具有负交叉相互作用常数 ρXZ = -0.42，可解释为表明一个协调的机制。涉及氘代苄胺亲核试剂 (XC6H4CH2ND2) 的动力学同位素效应较大，kH/kD = 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。
• Asymmetric Dieckmann Condensation via Memory of Chirality: Synthesis of the Key Intermediate for AS-3201, an Aldose Reductase Inhibitor
  作者：Takeo Kawabata、Toshihide Watanabe

  DOI：10.3987/com-08-s(n)126

  日期：——

  Asymmetric Dieckmann condensation via memory of chirality has been developed. A key intermediate for the synthesis of AS-3201, an aldose reductase inhibitor, has been prepared in 94% ee by asymmetric Dieckmann condensation of 8 derived from L-aspartic acid.

  已经开发了通过手性记忆实现的不对称 Dieckmann 凝聚。合成醛糖还原酶抑制剂 AS-3201 的关键中间体已通过 L-天冬氨酸衍生的 8 的不对称 Dieckmann 缩合以 94% 的 ee 制备。