N-(4-甲氧基苯基偶氮)吡咯烷 | 1104800-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基偶氮)吡咯烷
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylazo)pyrrolidine
• CAS: 1104800-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: MUGWKDATFDQVFX-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基偶氮)吡咯烷 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOSTER N. I.; HEINDEL N. D.; BURNS H. D.; MUHR W., SYNTHESIS, 1980, NO 7, 572-573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylazo)pyrrolidine 以 polymer matrix 为溶剂， 生成 N-(4-甲氧基苯基偶氮)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  热顺-TO-反式三氮烯染料的异构化在掺杂聚合物膜

  摘要：

  在玻璃态的聚甲基丙烯酸甲酯和聚苯乙烯掺杂薄膜中，使用紫外可见光测定了顺式热转化成环状胺衍生的1,3-二苯基三氮烯和1-苯基三氮烯的反式异构体的动力学。吸收光谱法。1,3-二苯基三氮烯的动力学可以通过二指数函数很好地解释，而1-苯基三氮烯衍生物的动力学符合一阶速率定律。在所有情况下，热的速率顺-到-反式异构化是在聚（甲基丙烯酸甲酯）比聚苯乙烯更高。对染料结构和聚合物基质极性的速率依赖性与通过旋转机理发生的异构化相一致。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.06.006

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Aryl- and Alkenyltrifluorosilanes
  作者：Tomoyuki Saeki、Tadafumi Matsunaga、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/adsc.200404212

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with aryl- and alkenyltrifluorosilanes occurs readily at room temperature to yield the corresponding biaryl and stilbene products in moderate to good yields. In contrast to the previous results for the reaction with areneboronic acids, in which an additional Lewis acid such as boron trifluoride is essential for the activation of the

  钯催化的 1-芳基三氮烯与芳基和烯基三氟硅烷的交叉偶联反应在室温下很容易发生，以中等至良好的产率产生相应的联芳基和二苯乙烯产物。与之前与芳烃硼酸反应的结果相反，其中额外的路易斯酸（如三氟化硼）对于 1-芳基三氮烯的活化是必不可少的，有机三氟硅烷的路易斯酸度似乎强到足以直接激活三氮烯部分无需额外的路易斯酸即可进入钯催化的交叉偶联反应。
• Kinetic Studies on the Thermal <i>cis</i>-to-<i>trans</i> Isomerization of 1-Phenyltriazenes Derived from Cyclic Amines
  作者：Jinlong Fu、Kelvin Lau、Mónica Barra

  DOI：10.1021/jo8024048

  日期：2009.2.20

  Rate constants for thermal cis-to-trans isomerization of N-(phenylazo)-substituted nitrogen ring heterocyles were determined as a function of phenyl ring substitution, cyclic amine ring size, and organic solvents. Observed first-order rate constants are found to increase with increasing electron-withdrawing character of the para substituent, with larger amine rings, and with increasing solvent polarity

  热速率常数顺-到-反式的异构化ñ - （苯偶氮基） -取代的氮环heterocyles确定为苯基环取代的，环状胺环的大小，和有机溶剂的功能。发现观察到的一级速率常数随着对位取代基的吸电子特性的增加，胺环的增加以及溶剂极性的增加而增加。总体而言，观察到的趋势与通过极化过渡态围绕氮-氮双键旋转而发生的几何异构化相一致。
• Photo‐Driven Direct C−H Arylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐Ones with Aryltriazenes under Catalyst‐Free and Ambient Conditions
  作者：Bin Wang、Yun Feng、Yuepan Zhang、Shoucai Wang、Xinlei Zhou、Ziren Chen、Yu Xia、Weiwei Jin、Azhar Iqbal、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202300044

  日期：——

  A photo-promoted direct arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with aryltriazenes under catalyst-free and ambient conditions was developed. The synthetic importance of this methodology was showcased by the simple operation, good functional group tolerance, gram-scale synthesis, and catalyst-free conditions.

  在无催化剂和环境条件下，开发了一种光促进的 quinoxalin-2(1 H )-ones 与芳基三氮烯的直接芳基化反应。该方法的合成重要性通过简单的操作、良好的官能团耐受性、克级合成和无催化剂条件得到展示。
• Wu Ziyan, Moore Jeffrey S., Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 31, S 5539-5542
  作者：Wu Ziyan, Moore Jeffrey S.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.orglett.4c01350
  作者：Wang, Bin、Shao, Yang、Chen, Ziren、Xia, Yu、Xue, Fei、Jin, Weiwei、Wu, Shaofeng、Zhang, Yonghong、Liu, Chenjiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01350

  日期：——