[(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 220317-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S)-4-[(2R)-but-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 220317-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: SGLWFZBOPDDYAT-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R,4R)-3-Hydroxy-4-methylproline 通过氯化铬介导的 (S)-Garner 醛与巴豆基溴的偶联反应不对称合成

  摘要：

  已确定由 (5)-Garner 醛 (2a) 有效合成 (2R,4R,4R)-3-羟基-4-甲基脯氨酸 (la)，它是强效抗真菌棘白菌素成分的对映体。关键步骤是氯化铬 (II) 介导的与巴豆基溴的偶联反应，以 83:17 的比例生成高烯丙醇 (4a) 和 (4a')。

  DOI：

  10.3987/com-05-10500
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R,4R)-3-Hydroxy-4-methylproline 通过氯化铬介导的 (S)-Garner 醛与巴豆基溴的偶联反应不对称合成

  摘要：

  已确定由 (5)-Garner 醛 (2a) 有效合成 (2R,4R,4R)-3-羟基-4-甲基脯氨酸 (la)，它是强效抗真菌棘白菌素成分的对映体。关键步骤是氯化铬 (II) 介导的与巴豆基溴的偶联反应，以 83:17 的比例生成高烯丙醇 (4a) 和 (4a')。

  DOI：

  10.3987/com-05-10500

文献信息

• Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Asako Kuroda、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/a805998e

  日期：——

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of 1,1-dimethylethyl (S)- and (R)-4-formyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylates [(S)- and (R)-Garner aldehydes ] (1a,b) with allyl bromides 2a–c proceeded with moderate to good stereoselectivity to give the corresponding homoallyl alcohols 3a–d in good yields. The homoallyl alcohol 3b was easily transformed to (2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 8.

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。
• Asymmetric Synthesis of (2R,3R,4R)-3-Hydroxy-4-methylproline via Chromium(II) Chloride-mediated Coupling Reactions of (S)-Garner Aldehyde with Crotyl Bromide
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Satoshi Yoshida、Mina Tamura、Asako Kuroda、Aki Ogawa、Akihiro Ohta、Koichi Takeya

  DOI：10.3987/com-05-10500

  日期：——

  which is an antipode of the component of potent antifungal echinocandins, from (5)-Garner aldehyde (2a) has been established. The key step is chromium(II) chloride-mediated coupling reactions with crotyl bromide giving homoallyl alcohols (4a) and (4a') in a ratio of 83:17.

  已确定由 (5)-Garner 醛 (2a) 有效合成 (2R,4R,4R)-3-羟基-4-甲基脯氨酸 (la)，它是强效抗真菌棘白菌素成分的对映体。关键步骤是氯化铬 (II) 介导的与巴豆基溴的偶联反应，以 83:17 的比例生成高烯丙醇 (4a) 和 (4a')。