tert-butyl (2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 628340-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 628340-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: GDUHBXPXZKLGMK-VHDGCEQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(Z,4S)-2-penten-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.024

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (2R,3R,4R)-3-Hydroxy-4-methylproline via Chromium(II) Chloride-mediated Coupling Reactions of (S)-Garner Aldehyde with Crotyl Bromide
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Satoshi Yoshida、Mina Tamura、Asako Kuroda、Aki Ogawa、Akihiro Ohta、Koichi Takeya

  DOI：10.3987/com-05-10500

  日期：——

  which is an antipode of the component of potent antifungal echinocandins, from (5)-Garner aldehyde (2a) has been established. The key step is chromium(II) chloride-mediated coupling reactions with crotyl bromide giving homoallyl alcohols (4a) and (4a') in a ratio of 83:17.

  已确定由 (5)-Garner 醛 (2a) 有效合成 (2R,4R,4R)-3-羟基-4-甲基脯氨酸 (la)，它是强效抗真菌棘白菌素成分的对映体。关键步骤是氯化铬 (II) 介导的与巴豆基溴的偶联反应，以 83:17 的比例生成高烯丙醇 (4a) 和 (4a')。