(Z)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 866453-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)pent-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 866453-07-8
• 化学式: C₃₈H₅₉ClO₅SSi₂
• 分子量: 719.573
• InChiKey: UJCCZOQYEFYURW-FZLGARNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 水 、 溶剂黄146 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20050228185A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-{(E)-1-[2-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethyl]-3-iodo-allyloxy}-dimethyl-silane 、 (5Z)-7-[(3R)-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-环戊烯-1-基]-5-庚烯酸甲酯(...) 在 叔丁基锂 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 氨 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以54%的产率得到(Z)-7-{(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20050228185A1

文献信息

• 10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20050228185A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A compound comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the dashed line represents the presence or absence of a double bond; J is C═O or CHOH; A is —(CH 2 ) 6 —, or cis —CH 2 CH═CH—(CH 2 ) 3 —, wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is CO 2 H, or CO 2 R, CONR 2 , CONHCH 2 CH 2 OH, CON(CH 2 CH 2 OH) 2 , CH 2 OR, P(O)(OR) 2 , CONRSO 2 R, SONR 2 , or R is H, C 1-6 alkyl; D is —(CH 2 ) n —, —X(CH 2 ) n , or —(CH 2 ) n X—, wherein n is from 0 to 3 and X is S or O; and E is an aromatic or heteroaromatic moiety having from 0 to 4 substituents, said substituents each comprising from 1 to 6 non-hydrogen atoms is disclosed herein. Methods, compositions, and medicaments related thereto, as well as experimental results showing prostaglandin EP 4 selective agonist activity for certain compounds disclosed herein, are also disclosed.

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。