(2R,5S,7R)-2-(p-methoxyphenyl)-7-(phenylthio)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-2-one | 170885-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5S,7R)-2-(p-methoxyphenyl)-7-(phenylthio)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (3R,6R,7aS)-3-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 170885-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: HHYWYHOMACGWPQ-POZUXBRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7R)-2-(p-methoxyphenyl)-7-(phenylthio)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.91h， 生成 (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives from (S)-Pyroglutamic Acid. I: 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)octan-8-ones, 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)oct-6-en-8-ones and 3-Substituted (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinones.

  摘要：

  下列手性吡咯烷衍生物，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-8-酮(18-24)，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-8-酮(25-29)和 3-取代的(S)-5-(羟甲基)-2-吡咯烷酮(30-34)。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1081
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,5S,7R)-2-(p-methoxyphenyl)-7-(phenylthio)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives from (S)-Pyroglutamic Acid. I: 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)octan-8-ones, 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)oct-6-en-8-ones and 3-Substituted (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinones.

  摘要：

  下列手性吡咯烷衍生物，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-8-酮(18-24)，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-8-酮(25-29)和 3-取代的(S)-5-(羟甲基)-2-吡咯烷酮(30-34)。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1081