2-((R)-4-Benzyloxy-4-methyl-hex-2-ynoyl)-1,8-dihydroxy-3-methyl-anthraquinone | 919110-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-((R)-4-Benzyloxy-4-methyl-hex-2-ynoyl)-1,8-dihydroxy-3-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-3-methyl-2-[(4R)-4-methyl-4-phenylmethoxyhex-2-ynoyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 919110-81-9
• 化学式: C₂₉H₂₄O₆
• 分子量: 468.506
• InChiKey: BXPJAEXZDBOHCE-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-4-Benzyloxy-4-methyl-hex-2-ynoyl)-1,8-dihydroxy-3-methyl-anthraquinone 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-((R)-1-Benzyloxy-1-methyl-propyl)-11-hydroxy-5-methyl-1-oxa-benzo[a]anthracene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Anthrapyran代谢产物γ-indomycinone的首次对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  已经实现了（R）-γ-indomycinone的第一全合成，其可以确定天然γ-indomycinone的立体异构中心的构型为（S）。该方法因其通用性和效率而引人注目。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062492b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxy-2-methylbutyraldehyde 在 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 三苯基膦 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2-((R)-4-Benzyloxy-4-methyl-hex-2-ynoyl)-1,8-dihydroxy-3-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Anthrapyran代谢产物γ-indomycinone的首次对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  已经实现了（R）-γ-indomycinone的第一全合成，其可以确定天然γ-indomycinone的立体异构中心的构型为（S）。该方法因其通用性和效率而引人注目。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062492b

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis and Structure Determination of the Anthrapyran Metabolite γ-Indomycinone
  作者：Lutz F. Tietze、Ramakrishna Reddy Singidi、Kersten M. Gericke

  DOI：10.1021/ol062492b

  日期：2006.12.1

  The first total synthesis of (R)-gamma-indomycinone has been achieved which allowed the determination of the configuration of the stereogenic center of natural gamma-indomycinone as (S). The approach stands out for its generality and efficiency. [reaction: see text]

  已经实现了（R）-γ-indomycinone的第一全合成，其可以确定天然γ-indomycinone的立体异构中心的构型为（S）。该方法因其通用性和效率而引人注目。[反应：看文字]