(3aα,6aα)-dihydro-6a-carbomethoxycyclopentafuran-1(3H)-one | 120790-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aα,6aα)-dihydro-6a-carbomethoxycyclopentafuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3aRS,6aSR)-methyl 3-oxohexahydro-1H-cyclopenta-[c]-furan-3a-carboxylate；(+/-)-(3aR,6aS)-methyl 3-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate；methyl (3aR,6aS)-3-oxo-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylate
• CAS: 120790-39-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: OUHVEIZLCLAFLM-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(pent-4'-enyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(3aα,6aα)-dihydro-6a-carbomethoxycyclopentafuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的分子内串联C–C / C–O键形成双环内酯

  摘要：

  碘/ DMAP介导的带有丙二酸酯的烯烃部分的分子内串联C–C / C–O键形成反应继续以高收率提供了具有良好非对映选择性的双环内酯。在各种控制实验结果的基础上，还讨论了机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.081

文献信息

• Oxidative radical cyclisations for the synthesis of γ-lactones
  作者：Luke H. Powell、Paul H. Docherty、David G. Hulcoop、Paul D. Kemmitt、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/b802473a

  日期：——

  The use of manganese(III) acetate in combination with copper(II) triflate allows the synthesis of [3.3.0]-bicyclic gamma-lactones from 4-pentenylmalonates in excellent yields.

  乙酸锰（III）与三氟甲磺酸铜（II）的结合使用可从4-戊烯基丙二酸酯合成[3.3.0]-双环γ-内酯，收率极高。
• Catalytic asymmetric iodocarbocyclization reaction
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Orie Ochiai、Motoo Shiro、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02021-g

  日期：1995.12

  The iodocarbocyclization reactions of 4-pentenylmalonate derivatives using 20 mol% of the chiral titanium complex in the presence of 12 end 2,6-dimethoxypyridine proceeded with high enantioselectivity to give good yields of cyclopentane derivatives. The origin of enantioselectivity in the present reaction is discussed on the basis of X-ray crystal structural data of the chiral titanium complex from

  在12末端2，6-二甲氧基吡啶存在下，使用20mol％的手性钛配合物，4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高对映选择性进行，得到良好产率的环戊烷衍生物。基于乙酰丙酮，手性二元醇和Ti（IV）的手性钛配合物的X射线晶体结构数据，讨论了本反应中对映选择性的起源。
• Intramolecular Carbostannation Reaction of Active Methine Compounds with an Unactivated C−C π-Bond Mediated by SnCl₄−Et₃N
  作者：Osamu Kitagawa、Hiroki Fujiwara、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo000784z

  日期：2000.10.1

  In the presence of SnCl4 and Et3N, intramolecular carbostannation reaction of various active methine compounds having an unactivated alkenyl, alkynyl, or allenyl group proceeds in good yields with complete regioselectivity. The subsequent reaction of the resulting Sn intermediates with-some electrophiles provides functionalized cyclopentane and cyclohexane derivatives.
• Atom transfer cyclization reactions of .alpha.-iodo esters, ketones, and malonates: examples of selective 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo ring closures
  作者：Dennis P. Curran、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/jo00274a034

  日期：1989.6