(R)-2-benzyloxy-2-methylbutyraldehyde | 71350-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxy-2-methylbutyraldehyde
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-phenylmethoxybutanal
• CAS: 71350-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UTYZARXTRJPZAL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxy-2-methylbutyraldehyde 在 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (R)-γ-indomycinone
  参考文献：
  名称：

  Anthrapyran代谢产物γ-indomycinone的首次对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  已经实现了（R）-γ-indomycinone的第一全合成，其可以确定天然γ-indomycinone的立体异构中心的构型为（S）。该方法因其通用性和效率而引人注目。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062492b
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-2-苯基甲氧基丁烷-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(R)-2-benzyloxy-2-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Anthrapyran代谢产物γ-indomycinone的首次对映选择性全合成和结构测定。

  摘要：

  已经实现了（R）-γ-indomycinone的第一全合成，其可以确定天然γ-indomycinone的立体异构中心的构型为（S）。该方法因其通用性和效率而引人注目。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062492b

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• FRANCK-NEUMANN, MICHEL;CHEMLA, PHILIPPE;MARTINA, DANIEL, SYNLETT.,(1990) N0, C. 641-642
  作者：FRANCK-NEUMANN, MICHEL、CHEMLA, PHILIPPE、MARTINA, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4111-4119
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;SAKITO, YOJI;ASAMI, MASATOSHI
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、SAKITO, YOJI、ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Optically active or racemic alpha-hydroxyaldehydes and benzyl derivatives thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0050351B1

  公开（公告）日：1985-03-27