N-(4-苄氧基苄基)乙酰氧肟酸 | 106328-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-苄氧基苄基)乙酰氧肟酸
• 中文别名: 噁吖丙啶,2-(1-甲基乙基)-3-苯基-
• 英文名称: N-(4-benzyloxybenzyl)acetohydroxamic acid
• 英文别名: BW A137C；N-[4-(benzyloxy)benzyl]acetohydroxamic acid；N-hydroxy-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 106328-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: LWIAYVCOMRXMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  453.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 N-(4-苄氧基苄基)乙酰氧肟酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以to provide N-(4-benzyloxybenzyl)-O-methylcarbamoylacetohydroxamic acid (1.35 g) m.pt. 101°-102°[from ethyl acetate-light petroleum (b.pt. 60°-80°)]的产率得到N-(4-benzyloxybenzyl)-O-methylcarbamoylacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of treating inflammation

  摘要：

  本发明揭示了化学式（I）Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q的新型羟基脲酸及其衍生物。还描述了它们的制备方法、包含它们的组合物以及它们的用途。

  公开号：

  US04977188A1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxybenzaldehyde oxime 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 吡啶硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(4-苄氧基苄基)乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016

文献信息

• Aryl derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05036157A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Novel compounds of formula (I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I) wherein: k, p and q are independently 0 or 1; Ar represents either: (i) naphthyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl or (ii) phenyl, optionally substituted, L is selected from --(CH.sub.2).sub.r -- (where r is 1-4), --O--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --OCH.sub.2 --, --CONH--, --NHCO--, --CO-- and --CH.sub.2 NH--, and, Ar' represents phenylene, thienylene or pyridylene optionally substituted, X represents oxygen, sulphur or carbonyl, Y is C.sub.1-10 alkylene or C.sub.1-10 alkenylene; Q represents a non-cyclic moiety selected from groups of formula ##STR1## in which one of m and n is 0 and the other is 1, R.sup.1 and R.sup.2 is selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, C.sub.5-7 cycloalkylamino, C.sub.5-7 cycloalkyl (C.sub.1-4 alkyl) amino, anilino, N-C.sub.1-4 alkylanilino or Q represents a cyclic moiety selected from 1-hydroxy-1,3-dihydroimidazol-2-one and groups of formula ##STR2## in which Z represents a C.sub.2-5 alkylene chain in which one of the carbon atoms may be replaced by a hetero atom; and salts thereof.

  式(I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I)的新化合物，其中：k、p和q独立地为0或1；Ar表示：(i) 萘基、四氢萘基、吡啶基或(ii) 苯基，可选择地取代，L选自--(CH.sub.2).sub.r --（其中r为1-4）、--O--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--OCH.sub.2 --、--CONH--、--NHCO--、--CO--和--CH.sub.2 NH--，Ar'表示苯基、噻吩基或吡啶基，可选择地取代，X表示氧、硫或羰基，Y为C.sub.1-10烷基或C.sub.1-10烯基；Q表示从下式的基团中选择的非环状基团##STR1## 其中m和n中的一个为0，另一个为1，R.sup.1和R.sup.2选自氢、C.sub.1-4烷基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基、C.sub.5-7环烷基氨基、C.sub.5-7环烷基（C.sub.1-4烷基）氨基、苯胺基、N-C.sub.1-4烷基苯胺基或Q表示从1-羟基-1,3-二氢咪唑-2-酮和下式的环状基团中选择的环状基团##STR2## 其中Z表示C.sub.2-5烷基链，其中一个碳原子可以被杂原子取代；及其盐。
• N-(3-phenoxycinnamyl)acetohydroxamic acid
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04738986A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Novel compounds of formula (I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I) wherein: k, p and q are independently 0 or 1; Ar represents either: (i) naphthyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl or (ii) phenyl, optionally substituted, L is selected from --(CH.sub.2).sub.r -- (where r is 1-4), --O--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --OCH.sub.2 --, --CONH--, --NHCO--, --CO-- and --CH.sub.2 NH--, and, Ar' represents phenylene, thienylene or pyridylene optionally substituted, X represents oxygen, sulphur or carbonyl, Y is C.sub.1-10 alkylene or C.sub.1-10 alkenylene; Q represents a non-cyclic moiety selected from groups of formula ##STR1## in which one of m and n is 0 and the other is 1, R.sup.1 and R.sup.2 is selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, C.sub.5-7 cycloalkylamino, C.sub.5-7 cycloalkyl (C.sub.1-4 alkyl) amino, anilino, N-C.sub.1-4 alkylanilino or Q represents a cyclic moiety selected from 1-hydroxy-1,3-dihydroimidazol-2-one and groups of formula ##STR2## in which Z represents a C.sub.2-5 alkylene chain in which one of the carbon atoms may be replaced by a hetero atom; and salts thereof.

  式(I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I)的新化合物，其中：k、p和q独立地为0或1；Ar表示：(i) 萘基、四氢萘基、吡啶基或(ii) 苯基，可选择性地取代，L选自--(CH.sub.2).sub.r --（其中r为1-4）、--O--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--OCH.sub.2 --、--CONH--、--NHCO--、--CO--和--CH.sub.2 NH--，Ar'表示苯基、噻吩基或吡啶基，可选择性地取代，X表示氧、硫或羰基，Y为C.sub.1-10烷基或C.sub.1-10烯基；Q表示从下列式的基团中选择的非环状基团##STR1## 其中m和n中的一个为0，另一个为1，R.sup.1和R.sup.2选自氢、C.sub.1-4烷基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基、C.sub.5-7环烷基氨基、C.sub.5-7环烷基（C.sub.1-4烷基）氨基、苯胺基、N-C.sub.1-4烷基苯胺基或Q表示从1-羟基-1,3-二氢咪唑-2-酮和下列式的环状基团中选择的环状基团##STR2## 其中Z表示C.sub.2-5烷基链，其中碳原子之一可被杂原子取代；及其盐。
• Hydroxamates as modulators of arachidonic acid metabolic pathways
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0196674A2

  公开（公告）日：1986-10-08

  This invention relates to new chemical compounds possessing valuable pharmaceutical activity, particularly as lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties. The present new compounds are of the formula: and salts thereof; wherein R2 is H, lower alkyl, formyl or C2-C10 alkanoyl; R and R, are each independently hydrogen, lower cycloalkyl, fused cycloalkyl or lower alkyl-substituted fused cycloalkyl, lower alkyl, phenyl, naphthyl or a nitrogen, oxygen, or sulfur heterocyclic ring or heterocyclic-lower alkyl; Z, Z, and Z7 are each a chemical bond, or an alkylene chain or a mono- or di-substituted alkylene chain containing up to 6 carbon atoms in the principal chain and up to a total of about 10 carbon atoms, a lower cycloalkyl, a nitrogen oxygen, or sulfur heterocyclic ring or heterocyclic-lower alkyl, or a mono- or di-subsituted lower cycloalkyl or heterocyclic lower alkyl, and the substituents are hydrogen, lower alkyl, aryl, lower aralkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower aralkoxy, aryloxy, carboxy, lower carbalkoxy, carbaryloxy, lower carbaralkoxy, amino, lower alkyl amino, amino loweralkyl, di-loweralkylamino or cyano; X and Y are each independently 0, S, CR3 R4 or a chemical bond; R3 and R4 are each independently H or lower alkyl; each R5 is hydrogen, aryl, lower alkarayl, formyl, nitro, cyano, amino, lower aminoalkyl, lower alkylamino, lower aralkylamino, halo, trihalo alkyl, carbamoyl or aroyl; n is an integer from 0-2; and n, is an integer from 1-2.

  本发明涉及具有宝贵药物活性的新化合物，特别是作为具有抗炎和抗过敏特性的脂氧合酶抑制剂。本发明的新化合物具有以下式子 及其盐类； 其中 R2 是 H、低级烷基、甲酰基或 C2-C10 烷酰基； R和R，各自独立地是氢、低级环烷基、融合环烷基或低级烷基取代的融合环烷基、低级烷基、苯基、萘基或氮、氧或硫杂环或杂环-低级烷基； Z、Z 和 Z7 各为化学键，或主链中最多含有 6 个碳原子且总共最多含有约 10 个碳原子的亚烷基链或单取代或二取代亚烷基链、低级环烷基、氮氧硫杂环或杂环低级烷基、或单取代或二取代的低级环烷基或杂环低级烷基，取代基为氢、低级烷基、芳基、低级芳烷基、低级烷氧基、羟基、低级芳烷氧基、芳氧基、羧基、低级碳烷氧基、碳酰氧基、低级碳烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基或氰基； X 和 Y 各自独立地为 0、S、CR3 R4 或化学键； R3 和 R4 各自独立地为 H 或低级烷基；R5 各自独立地为氢、芳基、低级烷基、甲酰基、硝基、氰基、氨基、低级氨基烷基、低级烷基氨基、低级芳基氨基、卤代、三卤代烷基、氨基甲酰基或芳基； n 是 0-2 之间的整数；和 n 是 1-2 之间的整数。
• Acetohydroxamic acids as potent, selective, orally active 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：William P. Jackson、Peter J. Islip、Geoffrey Kneen、Ashley Pugh、Peter J. Wates

  DOI：10.1021/jm00398a001

  日期：1988.3
• JACKSON, W. P.;ISLIP, P. J.;KNEEN, G.;PUGH, A.;WATES, P. J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 499-500
  作者：JACKSON, W. P.、ISLIP, P. J.、KNEEN, G.、PUGH, A.、WATES, P. J.

  DOI：——

  日期：——