N-(4-苯基-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酰胺 | 10349-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-苯基-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酰胺
• 英文名称: 3-(Acetylamino)-4-phenylfurazan
• 英文别名: 3-acetylamino-4-phenylfurazan；N-(4-phenyl-furazan-3-yl)-acetamide；N-(phenyl-furazan-3-yl)-acetamide；N-(Phenyl-furazan-3-yl)-acetamid；3-Acetylamino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol；3-Acetamido-4-phenyl-furazan；N-(4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetamide
• CAS: 10349-15-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: SKXMBHAZGWCGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯基-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酰胺 在 劳森试剂 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-氨基-5-苯基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 11, p. 2423 - 2432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  amphi-1-Amino-2-phenyl-glyoxim 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 N-(4-苯基-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ponzio; Avogadro, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 18. Smiles rearrangement in furoxan systems and in related furazans
  作者：Donatella Boschi、Giovanni Sorba、Massimo Bertinaria、Roberta Fruttero、Rosella Calvino、Alberto Gasco

  DOI：10.1039/b104845g

  日期：——

  base-promoted Smiles rearrangement of phenylfurazans (series a), 3-phenylfuroxan (series b) and 4-phenylfuroxan (series c) bearing 2-hydroxyethylthio (1), 2-hydroxyethylsulfonyl (2), carbamoylmethylthio (3) and carbamoylmethylsulfonyl (4) functions at the hetero-ring are described. Under similar conditions compounds of the series a and b gave the expected Smiles rearrangment products with the only exception

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。
• A Generalized and Efficient Synthesis of 3-Amino-, 3-(N-Alkylamino)-, 3-(N,N-Dialkylamino)-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles by Irradiation of 3-Alkanoylamino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazoles (Furazans)
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1055/s-1995-4031

  日期：1995.8

  Irradiation of 3-alkanoylamino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazoles (furazans) at λ=310 nm in methanol and in the presence of ammonia, primary or secondary aliphatic amines produced excellent yields of 3-amino-, 3-(N-alkylamino)-, 3-(N,N-dialkylamino)-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles.

  在甲醇中，在氨的存在下，用波长为310纳米的紫外线照射3-烷基氨基-4-苯基-1,2,5-恶二唑（呋喃），可生成3-氨基、3-(N-烷基氨基)、3-(N,N-二烷基氨基)-5-烷基-1,2,4-恶二唑，产率极高。
• Photoinduced Molecular Rearrangements. Some Investigations of the Photochemical Behavior of 3-(Acylamino)-1,2,5-Oxadiazoles (Furazans)
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolo Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1021/jo00118a028

  日期：1995.6

  Mechanistic investigations of the photochemical behavior of some 3-(acylamino)-1,2,5-oxadiazoles (furazans) are reported. Irradiations of 3-(aroylamino)-4-methyl- and 3-(acetylamino)-4-phenylfurazans at lambda = 254 nm in methanol, and in methanol containing pyrrolidine, are considered. Photochemical processes follow different routes depending on the actual chromophore in the photoreaction. In the irradiation of 3-(aroylamino)-4-methylfurazans, two photochemical pathways involving a different multiplicity of excited states are suggested: cleavage of the ring O(1)-N(5) bond via a singlet excited state (developing into nitrile oxides or carbodiimides, from which final products arise), or preliminary ring-closure involving the aroylamino group via a triplet excited state, respectively. In the irradiation of 3-(acetylamino)-4-phenylfurazan, photolytic intermediates arising from the cleavage of both the O(1)-N(2) and O(1)-N(5) bonds develop into the final products by reaction with the nucleophilic species present.
• Cusmano; Ruccia, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 463,480
  作者：Cusmano、Ruccia

  DOI：——

  日期：——
• Buscemi, Silvestre; Frenna, Vincenzo; Caronna, Tullio, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2313 - 2322
  作者：Buscemi, Silvestre、Frenna, Vincenzo、Caronna, Tullio、Vivona, Nicolo

  DOI：——

  日期：——