(1R,5S,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 866397-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• 英文别名: (1R,5S,8S)-8-(methoxymethoxy)bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 866397-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: NASDHEIBSPHUSJ-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (1R,4R,5R,8S)-4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-methoxyphenyl]-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-oxocyclohexyl)propionaldehyde 在 (2R,4R)-4-TBDPSoxy-D-proline 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,5S,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c