8-methylthio-4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid | 170648-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylthio-4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methylsulfanyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 170648-66-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: DHEJXQYIUAOMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylthio-4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Chloro-8-methylsulfanyl-quinoline-3-carboxylic acid allylamide
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂，合成了4-（苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺。

  摘要：

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.693
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-methylthio-4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂，合成了4-（苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺。

  摘要：

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.693

文献信息

• Synthesis of 4-(Phenylamino)quinoline-3-carboxamides as a Novel Class of Gastric H+/K+-ATPase Inhibitors.
  作者：Minoru UCHIDA、Kenji OTSUBO、Jun MATSUBARA、Tadaaki OHTANI、Seiji MORITA、Katsuya YAMASAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.693

  日期：——

  In search for inhibitors of gastric H+/K+-ATPase, 4-(phenylamino)quinoline-3-carboxamides were synthesized and evaluated for antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in rats. These compounds were synthesized by condensation of aniline derivatives with N-substituted 4-chloroquinoline-3-carboxamides, which were obtained from treatment of 4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。