2-nitro-1-p-tolylpropan-1-one | 74261-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-nitropropan-1-one
• CAS: 74261-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RMZCAGCJWZWZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-p-tolylpropan-1-one 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到对甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide as a reagent for replacing aliphatic nitro groups by hydrogen: an electron-transfer chain reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a062
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-(对甲苯基)-1-丙醇 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到2-nitro-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide as a reagent for replacing aliphatic nitro groups by hydrogen. An electron-transfer chain reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a045

文献信息

• Metal-Free Oxidative Nitration of α-Carbon of Carbonyls Leads to One-Pot Synthesis of Thiohydroximic Acids from Acetophenones
  作者：Shashikant U. Dighe、Sushobhan Mukhopadhyay、Kumari Priyanka、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01807

  日期：2016.9.2

  to carbonyl in propiophenones was achieved with I2/NaNO2 in the presence of an oxidant in dimethyl sulfoxide (DMSO) as the medium. Conversely under similar conditions, reaction of acetophenones produced thiohydroximic acids via a radical-based cascade event which involves oxidative nitration of the α-carbon to a carbonyl followed by Michael addition of the thiomethyl group from DMSO and subsequent rearrangement

  在氧化剂存在于二甲基亚砜（DMSO）中的情况下，使用I 2 / NaNO 2可以实现丙苯酮中α-CH的无金属硝化为羰基。相反，在相似的条件下，苯乙酮的反应通过基于自由基的级联反应产生硫代氢肟酸，该反应涉及将α-碳氧化硝化为羰基，然后从DMSO迈克尔加成硫代甲基，然后进行重排。除DMSO外，反应范围还包括其他对称和不对称的二烷基亚砜。
• Nitrosocarbonyl–Henry and Denitration Cascade: Synthesis of α-Ketoamides and α-Keto Oximes
  作者：Mallu Kesava Reddy、Sumitava Mallik、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00482

  日期：2017.4.7

  Henry reaction of in situ generated nitrosocarbonyl intermediates and concomitant denitration cascade has been developed. The reaction is catalyzed by organic base at room temperature offering α-ketoamides, a demanding scaffold for drug discovery, in high yields. An alteration of substitution pattern also produced α-keto oximes, a high-value synthon. The protocol features operational simplicity and broad

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。
• 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide as a reagent for replacing aliphatic nitro groups by hydrogen: an electron-transfer chain reaction
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/ja00528a062

  日期：1980.4
• ONO, NOBORU;TAMURA, RUI;KAJI, A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 12, 4017-4022
  作者：ONO, NOBORU、TAMURA, RUI、KAJI, A.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide as a reagent for replacing aliphatic nitro groups by hydrogen. An electron-transfer chain reaction
  作者：Noboro Ono、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/ja00350a045

  日期：1983.6