(S)-N-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-1-(cyclohexanoyl)pyrrolidin-5-on-2-carboxamide | 742115-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-1-(cyclohexanoyl)pyrrolidin-5-on-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-(4-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)butyl)-1-(cyclohexanecarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-[4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1-(cyclohexanecarbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 742115-59-9
• 化学式: C₂₆H₃₇ClN₄O₃
• 分子量: 489.058
• InChiKey: JGNODSWDHKLXIU-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N2-(cyclohexanoyl)-N1-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}glutamylamide 5-benzyl ester 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-1-(cyclohexanoyl)pyrrolidin-5-on-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰化天冬氨酸和谷氨酸衍生物环化的方式

  摘要：

  摘要当合成用N-酰化的氨基酸衍生物（例如环化的天冬氨酸，环化的谷氨酸，脯氨酸）修饰的芳基哌嗪文库时，我们希望快速确定N-酰化的谷氨酸衍生物的环化方式。在伴随的裂解和环化过程中，两种替代途径都是可能的-形成六元酰亚胺（戊二酰亚胺）或五元内酰胺。MS / MS和1 H NMR方法的应用使我们可以确定N-酰化谷氨酸衍生物先于内酰胺环化-N-酰化焦谷氨酸衍生物。 图形概要在酸处理下，灯笼结合的N-酰化的谷氨酸衍生物经历伴随的裂解和环化。在本文中，我们研究了两种替代的环化途径-酰亚胺，内酰胺。发现N-酰化的谷氨酸衍生物的环化产生了焦谷氨酸衍生物（结构C）。

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9246-z

文献信息

• On the Manner of Cyclization of N-Acylated Aspartic and Glutamic Acid Derivatives
  作者：Paweł Zajdel、Christine Enjalbal、Marek Żylewski、Gilles Subra

  DOI：10.1007/s10989-011-9246-z

  日期：2011.6

  AbstractWhen synthesizing arylpiperazine library modified with N-acylated amino acid derivatives (e.g., cyclized aspartic acid, cyclized glutamic acid, proline) we wished to rapidly determine the way of cyclization of N-acylated glutamic acid derivatives. During concomitant cleavage and cyclization two alternative routes were possible—either formation of six-member imide (glutarimide) or five-member

  摘要当合成用N-酰化的氨基酸衍生物（例如环化的天冬氨酸，环化的谷氨酸，脯氨酸）修饰的芳基哌嗪文库时，我们希望快速确定N-酰化的谷氨酸衍生物的环化方式。在伴随的裂解和环化过程中，两种替代途径都是可能的-形成六元酰亚胺（戊二酰亚胺）或五元内酰胺。MS / MS和1 H NMR方法的应用使我们可以确定N-酰化谷氨酸衍生物先于内酰胺环化-N-酰化焦谷氨酸衍生物。 图形概要在酸处理下，灯笼结合的N-酰化的谷氨酸衍生物经历伴随的裂解和环化。在本文中，我们研究了两种替代的环化途径-酰亚胺，内酰胺。发现N-酰化的谷氨酸衍生物的环化产生了焦谷氨酸衍生物（结构C）。