2-硝基-1-(对甲苯基)-1-丙醇 | 53982-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-1-(对甲苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 2-nitro-1-(p-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Nitro-1-(p-tolyl)-1-propanol；1-(4-methylphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 53982-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SZGAHNWWBFKXMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-(对甲苯基)-1-丙醇 在 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methyl-2-nitro-3-(p-tolyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  外消旋硝基环氧与手性胺的动态动力学不对称开环/还原胺化序列：手性邻氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。

  DOI：

  10.1021/jo400501k
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 对甲基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-硝基-1-(对甲苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  微波合成含尿素的锆金属-有机骨架，用于亨利反应的多相催化†

  摘要：

  在这里，我们报告了利用微波辅助加热方法轻松制备含脲的UiO-68等孔网状锆金属-有机骨架（MOF）与混合的二羧酸根撑杆的方法。它可以用作苯甲醛和硝基烷烃的亨利反应的高效氢键供体非均相催化剂。与基于纯尿素官能化的连接基的类似物相比，这种混合支撑的MOF表现出更高的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c8ce02153h

文献信息

• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• Copper complexes of 1,4-diazabutadiene ligands: Tuning of metal oxidation state and, application in catalytic C-C and C-N bond formation
  作者：Aparajita Mukherjee、Semanti Basu、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119228

  日期：2020.1

  the N2Cl3 coordination sphere around copper(II) is distorted square pyramidal in nature in 2-OCH3. Isolated 2-R complexes, on dissolution in methanol, are found to undergo facile reduction of the metal center to generate the corresponding 1-R complexes. The 1-R and 2-R complexes show intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. Cyclic voltammetry on the 1-R and 2-R complexes shows both

  摘要1,4-二氮杂丁二烯（p-RC6H4N = C（H）（H）C = NC6H4R-p; R = O ，CH3，H和Cl;缩写为LR）在环境温度下于甲醇中与CuCl2·2H2O反应25°C）提供一组[CuI（LR）Cl} 2]类型的双氯桥联双铜配合物，命名为1-R。在乙腈中进行的类似反应提供了一种类型为[CuII（LR）Cl2} 2]的双氯桥联双铜络合物，称为2-R。1-O 和2-O 的分子结构已经通过X射线晶体学确定。虽然铜（I）在1-O 中具有接近四面体的N2Cl2配位球，但铜（II）周围的N2Cl3配位球在2-O 中实际上是扭曲的方形锥体。分离的2-R配合物，溶于甲醇后，被发现容易地还原金属中心以生成相应的1-R配合物。1-R和2-R配合物在可见光和紫外线区域显示出强烈的吸收。1-R和2-R配合物的循环伏安法显示了以金属为中心和以配体为中心的氧化还原反应。发现
• Nanoporous lanthanide metal–organic frameworks as efficient heterogeneous catalysts for the Henry reaction
  作者：Anirban Karmakar、Susanta Hazra、M. Fátima C. Guedes da Silva、Anup Paul、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5ce01456e

  日期：——

  self-assembled lanthanide coordination polymers formulated as [La(L1)2]n·1n(DMF)H·3n(DMF) (1), [Ce(L1)2]n·1n(DMF)H·2n(DMF) (2), [Sm(L1)2]n·1n(HCONH2)H·2n(HCONH2) (3), [La(L2)(HL2)(H2O)(DMF)2]n (4) and [Ce(L2)(HL2)(H2O)(DMF)2]n (5) [H2L1: 2-acetamidoterephthalic acid and H2L2: 2-benzamidoterephthalic acid] has been synthesized from the reactions of H2L1 or H2L2 with different lanthanide salts under hydrothermal

  一系列自组装镧系配位聚合物，配制成[La（L1）2 ] n ·1 n（DMF）H·3 n（DMF）（1），[Ce（L1）2 ] n ·1 n（DMF） H·2 n（DMF）（2），[Sm（L1）2 ] n ·1 n（HCONH 2）H·2 n（HCONH 2）（3），[La（L2）（HL2）（H 2 O ）（DMF）2 ] n（4）和[Ce（L2）（HL2）（H 2 O）（DMF）2 ]n（5）[H 2 L1：2-乙酰氨基对苯二甲酸和H 2 L2：2-苯甲酰胺对苯二甲酸]是由H 2 L1或H 2 L2与不同的镧系元素盐在水热条件下反应合成的，并通过元素分析进行​​表征，红外光谱，X射线单晶衍射，粉末X射线衍射，热重分析和光致发光光谱。X射线衍射分析表明，骨架1-3具有类似类型的三维结构，由L1 2−配体和三核镧系元素结组成，其中存在两个晶体学上独立的镧系元素原子。框架4和5是同构的，特征在
• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。
• Transformation of <font>β</font>-Nitro Alcohols to the Corresponding Nitro Imines with Lithium Hexamethyldisilazide (LHMDS) via Sequential Retro Nitro-Aldol–Nitro-Mannich Reaction
  作者：Seiji Tanaka、Kazuhiro Kochi、Hiroyuki Ito、Jun Mukawa、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1080/00397910802432188

  日期：2009.2.9

  Abstract β-Nitro alcohols were converted to the corresponding nitro imines in the presence of lithium hexmethyldisilazide (LHMDS) in one pot. The formal transformation of the hydroxy to imino group proceeded in a sequence of the retro nitro-aldol reaction of β-nitro alcohols and the double nitro-Mannich reaction of the resulting aldimines and nitro alkane dianions.

  摘要 在六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）的存在下，β-硝基醇在一锅中转化为相应的硝基亚胺。羟基向亚氨基的形式转化按β-硝基醇的逆硝基-羟醛反应和所得醛亚胺和硝基烷烃二价阴离子的双硝基-曼尼希反应的顺序进行。