3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 1402440-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)-1-phenylpyrazole；3-(3-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 1402440-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: VESSMZIIKLPHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 磷酸 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H3PO4 催化 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛一锅法合成新型 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-腈

  摘要：

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01939-w
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrocinnamaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α,β-不饱和 N-甲苯磺酰腙与二芳基碘鎓盐反应构建 N-芳基吡唑和二芳基砜

  摘要：

  在此，已经开发了一种经济的铜催化 α,β-不饱和N-甲苯磺酰腙与二芳基碘鎓盐的反应，以构建N-芳基吡唑和二芳基砜。对甲苯磺酰基阴离子和 3-芳基吡唑中间体均由N-甲苯磺酰腙原位形成。随后，前者与二芳基碘鎓盐快速反应生成二芳基砜和芳基碘中间体，后者在铜催化条件下与芳基碘反应生成N-芳基吡唑。使用不对称的异丙叉苯基碘鎓盐作为底物，异丙叉丙酮得到-甲苯硫醚作为主要产物。该反应充分利用了底物的“浪费”部分，形成了额外的二芳基砜。

  DOI：

  10.1039/d2ob01338j

文献信息

• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• Fe-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Di- and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from Hydrazones and Vicinal Diols
  作者：Niranjan Panda、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1021/jo301770k

  日期：2012.10.19

  An iron-catalyzed route for the regioselective synthesis of 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles from the reaction of diarylhydrazones and vicinal diols has been developed. This method was found to be practical with wide substrate scope.

  已经开发了一种铁催化的路线，该路线用于从二芳基azo和邻二元醇的反应进行区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。发现该方法在广泛的基材范围内是实用的。
• Ce-catalyzed regioselective synthesis of pyrazoles from 1,2-diols <i>via</i> tandem oxidation and C–C/C–N bond formation
  作者：Chandan Kumar Pal、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1039/d2ob01996e

  日期：——

  novel and efficient cerium-catalyzed tandem oxidation and intermolecular ring cyclization of vicinal diols with hydrazones has been achieved for the regioselective synthesis of pyrazole derivatives. The corresponding 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of mild conditions, easily available starting materials, broad substrate

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。
• H3PO4 catalyzed one-pot synthesis of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde to novel 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  作者：Tukaram S Choudhare、Devendra S Wagare、Sagar E Shirsath、Prashant D Netankar

  DOI：10.1007/s12039-021-01939-w

  日期：2021.9

  Abstract One-pot condensation of pyrazole-4-aldehydes and hydroxylamine hydrochloride to form the corresponding oxime using formic acid as a medium and further dehydration of oxime using a catalytic amount of orthophosphoric acid to afford novel pyrazole-4-carbonitrile. This protocol serves as an ortho-phosphoric acid-catalyzed one-pot conversion of aldehyde to nitrile. Most remarkable features of

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要
• Copper-catalyzed reactions of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with diaryliodonium salts to construct <i>N</i>-arylpyrazoles and diaryl sulfones
  作者：Lian-Mei Chen、Chuang Zhou、Jing Li、Jun Li、Xiao-Qiang Guo、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/d2ob01338j

  日期：——

  Herein, an economical copper-catalyzed reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with diaryliodonium salts to construct both N-arylpyrazoles and diaryl sulfones has been developed. Both the p-toluenesulfonyl anion and the 3-arylpyrazole intermediates were formed in situ from N-tosylhydrazones. Subsequently, the former reacted rapidly with diaryliodonium salts to give diaryl sulfones and aryl iodide

  在此，已经开发了一种经济的铜催化 α,β-不饱和N-甲苯磺酰腙与二芳基碘鎓盐的反应，以构建N-芳基吡唑和二芳基砜。对甲苯磺酰基阴离子和 3-芳基吡唑中间体均由N-甲苯磺酰腙原位形成。随后，前者与二芳基碘鎓盐快速反应生成二芳基砜和芳基碘中间体，后者在铜催化条件下与芳基碘反应生成N-芳基吡唑。使用不对称的异丙叉苯基碘鎓盐作为底物，异丙叉丙酮得到-甲苯硫醚作为主要产物。该反应充分利用了底物的“浪费”部分，形成了额外的二芳基砜。