ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1622317-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1622317-91-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅S
• 分子量: 508.679
• InChiKey: KOCBJWLWYOGUCF-ZZIKYNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl (4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl (2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-[(4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392

文献信息

• Synthetic directions towards capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae serotype 18C
  作者：Geeta Karki、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151153

  日期：2019.10

  compound after a series of functional group transformations. The synthetic method relies on the use of p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable protecting group to reduce the number of reaction steps significantly. Here H2SO4-silica has been used successfully as a promoter for all glycosylation reaction. In addition, the synthetic target also contained a free amino group at its reducing end, facilitating

  已经开发了一种有效的合成策略，用于合成对应于肺炎链球菌血清型18C的荚膜多糖的三糖，四糖嵌段和五糖作为其2-氨基乙基糖苷。已采用一锅糖基化-脱保护，顺序糖基化策略来构建片段和五糖衍生物，然后在进行一系列官能团转化后将其转化为目标化合物。合成方法依赖于使用对甲氧基苄基醚作为可原位去除的保护基，以显着减少反应步骤。这里H 2 SO 4-二氧化硅已成功地用作所有糖基化反应的促进剂。此外，合成靶标在其还原端还包含一个游离氨基，有助于其与其他分子结合，用于各种生物学研究和应用。
• Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the <i>O</i>-specific polysaccharide of <i>Azospirillum doebereinerae</i> type strain GSF71^T using linear and one-pot iterative glycosylations
  作者：Arin Gucchait、Pradip Shit、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.16.141

  日期：——

  A straightforward synthetic strategy was developed for the synthesis of the tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-specific polysaccharide of Azospirillum doebereinerae type strain GSF71T in a very good yield adopting sequential glycosylation followed by removal of the p-methoxybenzyl (PMB) group in the same pot. Further, the synthetic strategy was modified by carrying out three stereoselective

  开发了一种简单的合成策略来合成四糖重复单元，该四糖重复单元对应于doesberillneraeae型菌株GSF71 T的O特异性多糖，采用顺序糖基化，然后去除肽中的对甲氧基苄基（PMB）基团，具有很高的收率。同一个锅。此外，通过进行三个立体选择性迭代糖基化，然后在一锅中原位去除PMB基团，对合成策略进行了修改。使用硫代糖苷衍生物作为糖基供体以及N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸负载在二氧化硅（HClO）上的组合，新形成的糖苷键的立体化学结果极好4- SiO 2）作为糖基活化剂。
• Convergent Synthesis and Conformational Analysis of the Hexasaccharide Repeating Unit of the<i>O</i>-Antigen of<i>Shigella flexneri</i>Serotype 1d
  作者：Debashis Dhara、Rajiv Kumar Kar、Anirban Bhunia、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.201402392

  日期：2014.7

  A hexasaccharide repeating unit of the O-antigen of the cell wall of Shigella flexneri type 1d has been synthesized using a stereoselective [3+3] block glycosylation approach. Recently developed glycosylation conditions were used in the synthesis. A thioglycoside was used as an orthogonal glycosyl donor during the synthesis. The synthesized hexasaccharide was subjected to detailed NMR spectroscopic

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。