ethyl 6,7,8-trifluoro-4-hydroxy-2-<(methoxymethyl)thio>quinoline-3-carboxylate | 123304-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7,8-trifluoro-4-hydroxy-2-<(methoxymethyl)thio>quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7,8-trifluoro-2-(methoxymethylsulfanyl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 123304-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 347.315
• InChiKey: RIQDDTPBTUIYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7,8-trifluoro-4-hydroxy-2-<(methoxymethyl)thio>quinoline-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-mercapto-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。三，1,8-二取代的6-氟-4-氧代-4-氧-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性评估。

  摘要：

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.63
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <(2,3,4-trifluorophenyl)amino><<(methoxymethyl)thio>methylene>malonate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6,7,8-trifluoro-4-hydroxy-2-<(methoxymethyl)thio>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。三，1,8-二取代的6-氟-4-氧代-4-氧-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性评估。

  摘要：

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.63

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 7-Substituted-6-fluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-(1,3)thiazeto (3,2-.ALPHA.)quinoline-3-carboxylic Acid Derivatives.
  作者：Masato MATSUOKA、Jun SEGAWA、Isao AMIMOTO、Yasushi MASUI、Yoshifumi TOMII、Masahiko KITANO、Masahiro KISE

  DOI：10.1248/cpb.47.1765

  日期：——

  A series of 7-substituted-6-fluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H- [1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid derivatives (2a-1) was prepared and evaluated for antibacterial activity. These compounds were obtained by deacylation of 4-benzoyloxy-2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7- difluoroquinoline-3-carboxylate (10) and subsequent intramolecular cyclization followed by substitution with cyclic amines

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a
• Derivatives of quinolinecarboxylic acid
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0315827A1

  公开（公告）日：1989-05-17

  Derivative of quinolinecarboxylic acid represented by the following general formula (I) and physiologically-­acceptable salt thereof: wherein R¹ is hydrogen, alkyl or substituted or unsubsti­tuted pheny; R² is hydrogen or alkyl; and is substi­tuted or unsubstituted cyclic amino which may further con­tain nitrogen, oxygen or sulfur atom(s) as other member(s). These compounds exhibit antibacterial activity and are useful as therapeutic agents for various infectious diseases.

  以下通式(I)代表的喹啉羧酸衍生物及其生理上可接受的盐： 其中 R¹ 是氢、烷基或取代或未取代的苯基； R² 是氢或烷基；以及 是取代或未取代的环状氨基，可进一步含有氮、氧或硫原子作为其他成员。这些化合物具有抗菌活性，可用作各种传染性疾病的治疗剂。
• Thiazetoquinoline-3-Carboxylic acid derivative, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0393538A2

  公开（公告）日：1990-10-24

  A thiazetoquinoline-3-carboxylic acid derivative represented by the general formula (I) wherein R₁ is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R₂ is a fluorine atom or a chlorine atom; R₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkanoyl group, a halogenated lower alkanoyl, or alkoxycarbonyl group; and R₄ is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and a pharmacologically acceptable salt thereof, a process for preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a method for the treatment of an infectious disease by administering the same, are disclosed.

  通式(I)代表的噻唑喹啉-3-羧酸衍生物 其中 R₁ 是氢原子或低级烷基；R₂ 是氟原子或氯原子；R₃ 是氢原子、低级烷基、低级烷酰基、卤代低级烷酰基或烷氧基羰基；和 R₄ 是氢原子或低级烷基，本发明公开了其药理学上可接受的盐、其制备工艺、包含其的药物组合物，以及通过施用其治疗传染性疾病的方法。
• Optically active thiazetoquino-line-3-carboxylic acid compound, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0465716A1

  公开（公告）日：1992-01-15

  An optically active thiazetoquinoline-3-carboxylic acid compound represented by the following formula (I): wherein R¹ is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R² is a fluorine atom or a chlorine atom; R³ is a hydrogen atom, a lower alkanoyl group, a halogenated lower alkanoyl, or the residue of carboxylic acid ester; and C * represents an asymmetric carbon atom of S- or R-configuration, a pharmacologically acceptable salt thereof, and a method for preparing the compound are disclosed. Also disclosed are antibacterial agent, antineoplastic agent, and anti-AIDS virus agent comprising the same, a pharmaceutical composition for the treatment of bacterial infectious disease, tumor, and AIDS comprising an effective amount of the same.

  由下式（I）代表的光学活性噻唑喹啉-3-羧酸化合物： 其中 R¹ 是氢原子或低级烷基；R² 是氟原子或氯原子；R³ 是氢原子、低级烷酰基、卤代低级烷酰基或羧酸酯残基；C * 代表 S- 或 R- 构型的不对称碳原子，本发明公开了其药理学上可接受的盐及其制备方法。还公开了由其组成的抗菌剂、抗肿瘤剂和抗艾滋病病毒剂，以及由有效量的其组成的用于治疗细菌性传染病、肿瘤和艾滋病的药物组合物。
• QUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0675127A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  A quinolinecarboxylic acid derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein z represents (un)substituted cyclic amino or phenyl; A represents > C=CH₂ or > CHR¹, R¹ representing flouroalkyl; R² represents hydrogen, alkyl, alkoxy, amino or halogen; and R³ represents hydrogen or alkyl. The invention compound is useful for treating various infectious diseases, in particular, those caused by Gram-positive bacteria including methicillin resistant Staphylococcus aureus and new quinolone and methicillin resistant resistant Staphylococcus aureus.

  通式(I)代表的喹啉羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中z代表(未)取代的环氨基或苯基；A代表＞C＝CH₂或＞CHR¹，R¹代表氟代烷基；R²代表氢、烷基、烷氧基、氨基或卤素；R³代表氢或烷基。本发明化合物可用于治疗各种感染性疾病，特别是由革兰氏阳性细菌引起的疾病，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和新型喹诺酮类药物以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。