α-tocotrienol | 444609-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-tocotrienol
• 英文别名: (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 444609-40-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.667
• InChiKey: RZFHLOLGZPDCHJ-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tocotrienol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-tocotrienol quinone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin E hydroquinone is an endogenous regulator of ferroptosis via redox control of 15-lipoxygenase

  摘要：

  铁细胞凋亡是一种与炎症、神经变性和缺血有关的程序性细胞死亡。据报道，维生素 E（α-生育酚）可防止铁猝死，但其发生机制尚存争议。为了阐明维生素 E 活性的生化机制，我们在纹状体细胞模型中系统研究了维生素 E 的主要维生素和代谢物对脂质氧化和铁氧化的影响。我们发现，维生素 E 的一种特定内源性代谢物--α-生育酚对苯二酚，是一种比其母体化合物更有效的铁氧化抑制剂，它通过将酶的非血红素铁从活性的 Fe3+ 状态还原为非活性的 Fe2+ 状态来抑制 15-脂氧合酶。此外，维生素 E 的一种不可代谢的异构类似物保留了抗氧化活性，既不能抑制 15-脂氧合酶，也不能阻止铁跃迁。这些结果对维生素 E 主要作为非特异性亲脂抗氧化剂的流行模式提出了质疑。我们认为，与其他亲脂性维生素 A、D 和 K 相似，维生素 E 也是一种维生素原，其醌/氢醌代谢物具有抗铁细胞生成的细胞保护活性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0201369
• 作为产物：
  描述：

  2R-α-tocotrienyl N-methylglycinate hydrochloride 在 rat liver microsomes 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 α-tocotrienol
  参考文献：
  名称：

  2R-α-生育三烯酚的阳离子 N,N-二甲基甘氨酸酯前药通过与内在胆汁酸阴离子的有效自胶束化促进肠道吸收

  摘要：

  疏水性化合物的肠道吸收受到其通过肠腔中未搅拌的水层的运输速率的严重影响。α-生育三烯酚（α-T3）属于维生素E家族，具有显着的药理作用，但由于其疏水性而阻碍其肠道吸收。在这里，我们制备了 2 R -α-T3的三种酯衍生物，并使用大鼠血浆和肝微粒体选择了合适的前药化合物。评估了牛磺胆酸 (TCA) 存在下所选化合物的胶束化特征。在胃造口术施用前药候选物或含有TCA的α-T3溶液后，测定从胆管结扎大鼠获得的血浆中α-T3的AUC值。三种类型中，再转化为母体药物的效率中，α-T3 N , N-二甲基甘氨酸酯(α-T3DMG)是最好的前药；α-T3DMG 通过离子对与阴离子 TCA 形成混合胶束。α-T3DMG 在正辛醇/水中的溶解度取决于其与 TCA 的比例。给结扎大鼠施用 α-T3DMG 后的AUC比施用 α-T3 后高 2 倍，表明与内源性胆汁酸的平滑相互作用。总之，利用N , N-二甲基甘

  DOI：

  10.3390/molecules27092727

文献信息

• Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US06703384B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula where X and Y independently are oxygen, nitrogen o r sulfur; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitriles; R2 and R3 are hydrogen or R4; R4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R6, wherein R6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有结构式，其中X和Y独立地是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸、硫酸酯、糖苷、烷氧基连接的糖苷、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或腈；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷或胺；R5是烯基；其中当Y为氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。
• Method for evaluating the ability of a composition to prevent muscle damage and fatigue; food supplement and drug
  申请人：SOCIETE D'EXPLOITATION DE PRODUITS POUR LES INDUSTRIES CHIMIQUES SEPPIC

  公开号：US11246853B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Disclosed is a method for evaluating the ability of a chemical substance or a chemical composition to prevent muscle fatigue and damage induced by physical exertion in humans; edible composition including at least one salt of a multivalent metal cation, at least one compound selected between vitamin E or vitamin E acetate, at least one edible polyphenol compound selected from compounds of the flavonol family, compounds of the anthocyanin family, compounds of the phenolic acid family and compounds of the flavonol family and/or the glucosylated derivatives thereof, in which the molar ratio/is of at least 0.50 and not more than 2.00; its use as a food supplement or for preparing a food supplement composition or as a drug for preventing muscle fatigue and/or muscle damage induced by physical exertion, in a method for the treatment of the human body by therapy.

  本发明公开了一种评估化学物质或化学组合物防止人体因体力消耗而引起的肌肉疲劳和损伤的能力的方法；可食用组合物，包括至少一种多价金属阳离子盐、至少一种选自维生素 E 或维生素 E 乙酸酯的化合物、至少一种选自黄酮醇族化合物、花青素族化合物、酚酸族化合物和黄酮醇族化合物和/或其葡糖基化衍生物的可食用多酚化合物，其中摩尔比/至少为 0.50 但不超过 2.00；其用途是作为食品补充剂或用于制备食品补充剂组合物，或作为药物用于防止肌肉疲劳和/或因体力消耗而引起的肌肉损伤，以及通过治疗方法对人体进行治疗。
• NOUVELLES UTILISATIONS D'ALKYL POLYGLYCOSIDES POUR SOLUBILISER DANS L'EAU DE LA VITAMINE E; COMPOSITIONS LES COMPRENANT
  申请人：Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC

  公开号：EP3027170A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• PROCÉDÉ D'ÉVALUATION DE LA CAPACITÉ D'UNE COMPOSITION À PRÉVENIR LA FATIGUE ET LES DOMMAGES MUSCULAIRES
  申请人：Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC

  公开号：EP3449252B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• NOVEL USES OF ALKYL POLYGLYCOSIDES FOR SOLUBILISING VITAMIN E IN WATER; COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：SOCIETE D'EXPLOITATION DE PRODUITS POUR LES INDUSTRIES CHIMIQUES SEPPIC

  公开号：US20160193340A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A composition represented by formula (I): R—O-(G) p -H (I) in which R represents a radical including 6 to 8 carbon atoms, G represents the residue of a reducing sugar and p represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 5, and the composition is a mixture of compounds represented by formulae (I1), (I2), (I3), (I4) and (I5): R—O-(G)1-H(I1) R—O-(G)2-H(I2) R—O-(G)3-H(I3) R—O-(G)4-H(I4) R—O-(G)5-H(I5), in respective molar proportions a1, a2, a3, a4 and a5, such that: a1+a2+a3+a4+a5=1. The use of the composition as a solubilising agent in an aqueous composition of at least one compound (A) chosen from α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol, α-tocopherol acetate, β-tocopherol acetate, γ-tocopherol acetate, δ-tocopherol acetate, α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol and δ-tocotrienol. Also, a composition (C2) and its use in methods for preventing the unattractive effects of ageing, for cleaning the skin and hair, and for therapeutic treatment.