2-(1,2-Dimethylindol-3-yl)-2-(4-methylphenyl)ethanol | 1009308-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1,2-Dimethylindol-3-yl)-2-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1009308-81-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: ORUZJTSBDUFUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基甲苯氧化物 、 1,2-二甲基吲哚 在 N-{[3,5-bis(CF₃)phenyl]carbamoyl}-4-methylbenzenesulfonamide 5A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-(1,2-Dimethylindol-3-yl)-2-(4-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  计算研究主导的有机催化剂设计：新型，高活性尿素基催化剂，用于环氧化合物的加成反应

  摘要：

  一项计算机模拟研究检查了简单硫脲催化剂与三种不同亲电试剂之间氢键配合物的稳定性，并确定了一种新型的，高活性的N-甲苯磺酰脲催化剂，可促进环氧亲电试剂的加成反应。6的合成和评估表明，它是在简单的N，N-双-芳基尿素和硫脲（包括1个）不活泼的条件下将1,2-二甲基吲哚添加到氧化苯乙烯中的有力催化剂。随后的研究确定6与多种吲哚和环氧底物（包括（E）-二氧化二苯乙烯），发现可以在温和条件下将相对较差的亲核试剂，例如空间和电子失活的苯胺，苯硫酚和苯甲醇，有效地和区域选择性地添加到环氧乙烷中。

  DOI：

  10.1021/jo702154m

文献信息

• Computational Study-Led Organocatalyst Design:  A Novel, Highly Active Urea-Based Catalyst for Addition Reactions to Epoxides
  作者：Eimear M. Fleming、Cormac Quigley、Isabel Rozas、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702154m

  日期：2008.2.1

  catalyst for the promotion of addition reactions to epoxide electrophiles. Synthesis and evaluation of 6 revealed it to be a powerful catalyst for the addition of 1,2-dimethylindole to styrene oxide under conditions in which simple N,N-bis-aryl ureas and thioureas (including 1) are inactive. Subsequent studies determined 6 to be compatible with a range of indole and epoxide substrates (including (E)-stilbene

  一项计算机模拟研究检查了简单硫脲催化剂与三种不同亲电试剂之间氢键配合物的稳定性，并确定了一种新型的，高活性的N-甲苯磺酰脲催化剂，可促进环氧亲电试剂的加成反应。6的合成和评估表明，它是在简单的N，N-双-芳基尿素和硫脲（包括1个）不活泼的条件下将1,2-二甲基吲哚添加到氧化苯乙烯中的有力催化剂。随后的研究确定6与多种吲哚和环氧底物（包括（E）-二氧化二苯乙烯），发现可以在温和条件下将相对较差的亲核试剂，例如空间和电子失活的苯胺，苯硫酚和苯甲醇，有效地和区域选择性地添加到环氧乙烷中。