(E)-3-Phenyl-1-(4-phenylsulfanyl-phenyl)-propenone | 76542-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-1-(4-phenylsulfanyl-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(4-(phenylthio)phenyl)-2-propen-1-one；3-phenyl-1-(4-phenylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 76542-40-0
• 化学式: C₂₁H₁₆OS
• 分子量: 316.423
• InChiKey: CJVANMWRURUBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-1-(4-phenylsulfanyl-phenyl)-propenone 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Phenyl-2-(4-phenylsulfanyl-phenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Jacquot; Refouvelet, Bernard; Bermont, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 4, p. 233 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 一氧化碳 、 在 N-甲基吗啉 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以64 %的产率得到(E)-3-Phenyl-1-(4-phenylsulfanyl-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 噻蒽醌对芳烃进行位点选择性羰基化：钯催化直接生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  在此，开发了一种有效的钯催化的芳基铊盐与一氧化碳和烯烃的羰基化 Heck 反应。该方案可以大大减少羰基化Heck反应中使用的烯烃的量。此外，当偶联配对物是在此类羰基化Heck反应中不常见的非活化烯烃时，该反应也可以进行。结合芳烃的C-H噻嗪化反应，该工作为芳烃的位点选择性C-H羰基化Heck反应提供了一种有效的方法。它可能作为未来复杂分子修饰的重要后期羰基化工具。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115454

文献信息

• Jacquot; Refouvelet, Bernard; Bermont, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 4, p. 233 - 237
  作者：Jacquot、Refouvelet, Bernard、Bermont、Adessi、Leclercq、Xicluna

  DOI：——

  日期：——
• Site-selective carbonylation of arenes via C(sp2)-H thianthrenation: Palladium-catalyzed direct access to α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiajun Zhang、Le-Cheng Wang、Yuanrui Wang、Bing-Hong Teng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115454

  日期：2024.4

  palladium-catalyzed carbonylative Heck reaction of aryl thianthrenium salts with carbon monoxide and alkenes has been developed. This protocol can greatly reduce the quantity of olefins used in the carbonylative Heck reaction. In addition, the reaction can also proceed when the coupling partner is a non-activated olefin which is not common in such carbonylative Heck reactions. Combined with C–H thianthrenation

  在此，开发了一种有效的钯催化的芳基铊盐与一氧化碳和烯烃的羰基化 Heck 反应。该方案可以大大减少羰基化Heck反应中使用的烯烃的量。此外，当偶联配对物是在此类羰基化Heck反应中不常见的非活化烯烃时，该反应也可以进行。结合芳烃的C-H噻嗪化反应，该工作为芳烃的位点选择性C-H羰基化Heck反应提供了一种有效的方法。它可能作为未来复杂分子修饰的重要后期羰基化工具。