1,3-dimethoxycarbonyl-O-methylisourea | 105533-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxycarbonyl-O-methylisourea
• 英文别名: methyl N-[methoxy-(methoxycarbonylamino)methylidene]carbamate
• CAS: 105533-32-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 190.156
• InChiKey: LOONQXBAOBVCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 1,3-dimethoxycarbonyl-O-methylisourea 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 3-(N,N'-bis-carbomethoxyguanidinyl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives

  摘要：

  9-脱氧鸟嘌呤的衍生物是通过将醛或酮与二烷基氨基丙二酸酯反应制备相应的烯胺。然后，将烯胺与碱反应形成环状吡咯。将环状吡咯与尿素化合物或羰基脲酸衍生物反应，以提供受保护的胍基化合物。通过与三氟乙酸或烷氧化物或氢氧化物反应，然后用酸中和将胍基化合物转化为所需的9-脱氧鸟嘌呤衍生物。

  公开号：

  US20040254181A1
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基异脲 半硫酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到1,3-dimethoxycarbonyl-O-methylisourea
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives

  摘要：

  9-脱氧鸟嘌呤的衍生物是通过将醛或酮与二烷基氨基丙二酸酯反应制备相应的烯胺。然后，将烯胺与碱反应形成环状吡咯。将环状吡咯与尿素化合物或羰基脲酸衍生物反应，以提供受保护的胍基化合物。通过与三氟乙酸或烷氧化物或氢氧化物反应，然后用酸中和将胍基化合物转化为所需的9-脱氧鸟嘌呤衍生物。

  公开号：

  US20040254181A1

文献信息

• <b>An Improved Synthesis of 7-Substituted </b><b>Pyrrolo[3,2-</b><b><i>d</i></b><b>]pyrimidines</b>
  作者：Arthur J. Elliott、Philip E. Morris、Sandra L. Petty、Carl H. Williams

  DOI：10.1021/jo971062j

  日期：1997.11.1

  3-dimethoxypropionitrile with aldehydes followed by hydrolysis with 6 N HCl gives the unsaturated cyano aldehydes 5. Catalytic reduction of the double bond followed by reaction with diethyl aminomalonate affords the enamines 7, which cyclize to the aminopyrroles 2 on treatment with NaOMe. While the amino group in 2 is unreactive toward many guanylating reagents, acid (AcOH)-catalyzed guanylation occurs

  碱（NaOMe）催化3,3-二甲氧基丙腈与醛的缩合反应，然后用6 N HCl水解，得到不饱和氰基醛5。双键催化还原，然后与氨基丙二酸二乙酯反应，得到烯胺7，其环化为NaOMe治疗时的氨基吡咯2。尽管2中的氨基与许多鸟嘌呤化试剂没有反应性，但很容易发生酸（AcOH）催化的鸟嘌呤化反应，生成10时会与副产的甲硫醇一起生成12。随后在用碱处理时容易除去氨基甲酸酯基团和对吡咯并[3，2-d]嘧啶环系统闭环。使用HgCl（2）代替AcOH可以使硫醇结合起来，并消除了气味问题。对于不需要硫醇气味和使用汞盐的大规模反应，优选使用甲氧基类似物11。使用该程序，苯甲醛已被转化为7-（苯基甲基）吡咯并[3,2-d]嘧啶（1a），一种有效的酶嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，仅需三个分离步骤，总收率为31％。
• 2-Amino 1H-Imidazo Ring Systems and Methods
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090023720A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  1H-Imidazo ring systems (e.g., imidazopyridines, imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, 6,7,8,9-tetrahydro imidazoquinolines and imidazonaphthyridines) with an amino substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本发明揭示了在2-位置具有氨基取代基的咪唑环系统（例如咪唑吡啶，咪唑喹啉，咪唑萘啉，6,7,8,9-四氢咪唑喹啉和咪唑萘啉），含有这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的用途，用于调节动物细胞因子生物合成以及治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。
• 2-amino 1H-in-imidazo ring systems and methods
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US08143270B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  1H-Imidazo ring systems (e.g., imidazopyridines, imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, 6,7,8,9-tetrahydro imidazoquinolines and imidazonaphthyridines) with an amino substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本发明公开了在2位具有氨基取代基的1H-咪唑环系（例如咪唑吡啶、咪唑喹啉、咪唑萘啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉和咪唑萘啉）及其制药组合物、制备上述化合物的方法、中间体以及这些化合物的用途，包括作为免疫调节剂，调节动物的细胞因子生物合成，用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• [EN] 2-AMINO 1H IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS<br/>[FR] SYSTEMES CYCLIQUES DE 2-AMINO 1H-IMIDAZO ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006029115A3

  公开（公告）日：2007-06-28
• Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)
  作者：Tracy L. Hutchison、Philip E. Morris

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q

  日期：1999.12.30

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.