4-[3-(5-chloro-2-thiophene)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-(5-chloro-2-thiophene)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[3-(5-Chlorothiophen-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₉ClO₃S
• 分子量: 292.743
• InChiKey: MEGRLRHDVAMMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-[3-(5-chloro-2-thiophene)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5‑{4‑[3‑(5‑chloro‑2‑thiophene)‑3‑oxoprop‑1‑enyl]benzamide}‑3‑methyl‑N‑phenyl
  参考文献：
  名称：

  作为 COX、5-LOX 和 TNF-α 抑制剂的噻吩吡唑候选物的合成、分子对接、镇痛、抗炎和致溃疡评价

  摘要：

  合成了带有噻吩的吡唑衍生物(7a-j)，并检查了它们的体外环氧合酶、5-脂氧合酶和肿瘤诱导因子 α 抑制活性，然后进行了体内镇痛、抗炎和溃疡形成评估。使用1 H NMR、 13 C NMR、FT-IR 和质谱分析对合成的系列(7a-j)进行了表征。首先，评价了化合物(7a-j)和吡唑环上具有两个苯基取代基和噻吩环上具有氯取代基的化合物(7f)的体外环氧合酶、5-脂氧合酶和肿瘤诱导因子-α抑制活性。吡唑环上有两个苯基取代基和噻吩环上有溴取代基的化合物(7g)被认为是该系列中有效的化合物。对具有有效体外潜力的化合物（7f和7g）进行了进一步分析，以进行镇痛、抗炎和致溃疡评价。此外，为了确定化合物(7a-j)的结合亲和力，进行了对接评估，对接具有最高结合亲和力的配体(7f)以了解配体与靶蛋白的氨基酸的相互作用。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s10787-023-01364-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 对醛基苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到4-[3-(5-chloro-2-thiophene)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 COX、5-LOX 和 TNF-α 抑制剂的噻吩吡唑候选物的合成、分子对接、镇痛、抗炎和致溃疡评价

  摘要：

  合成了带有噻吩的吡唑衍生物(7a-j)，并检查了它们的体外环氧合酶、5-脂氧合酶和肿瘤诱导因子 α 抑制活性，然后进行了体内镇痛、抗炎和溃疡形成评估。使用1 H NMR、 13 C NMR、FT-IR 和质谱分析对合成的系列(7a-j)进行了表征。首先，评价了化合物(7a-j)和吡唑环上具有两个苯基取代基和噻吩环上具有氯取代基的化合物(7f)的体外环氧合酶、5-脂氧合酶和肿瘤诱导因子-α抑制活性。吡唑环上有两个苯基取代基和噻吩环上有溴取代基的化合物(7g)被认为是该系列中有效的化合物。对具有有效体外潜力的化合物（7f和7g）进行了进一步分析，以进行镇痛、抗炎和致溃疡评价。此外，为了确定化合物(7a-j)的结合亲和力，进行了对接评估，对接具有最高结合亲和力的配体(7f)以了解配体与靶蛋白的氨基酸的相互作用。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s10787-023-01364-0