[4-[(E)-3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate | 1254929-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[(E)-3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 1254929-62-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: IXDZVBNUKPABQK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(E)-3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate 、 4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以92%的产率得到(E)-2-(2-(3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylamido)ethoxy)ethyl 4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors Using Polyphenol-polyphenol Hybrid Molecules

  摘要：

  多酚（PPs）作为具有良好生物活性的抗氧化化合物为人所知。本文中，合成了一系列自由或乙酰保护的多酚化合物的杂化分子，并评估了它们的体外抗氧化活性（DPPH法）以及胆碱酯酶[乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）]抑制活性。如预期所示，自由酚类杂化化合物（6和8）相较于乙酰保护的杂化化合物（5和7）在DPPH试验中展现出更优异的抗氧化活性。但从BuChE抑制试验中获得了相反的结果，乙酰保护的杂化化合物（5和7）对BuChE显示出更强的抑制活性，优于自由酚类杂化化合物（6和8）。具体而言，10（AcFA-AcFA）被证明为BuChE的有效抑制剂（$IC_{50}=2.3{\pm}0.3{\mu}M$），并对BuChE显示出极高的选择性，超过AChE约170倍。对乙酰保护化合物（5、7、9和10）的抑制动力学研究表明，5、7和10表现为双曲线混合型抑制，而10则为竞争性抑制类型。10与BuChE的结合亲和力（Ki）值为$2.32{\pm}0.15{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.2593

文献信息

• Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors Using Polyphenol-polyphenol Hybrid Molecules
  作者：Yeun-Ji Woo、Bo-Hyun Lee、Go-Heum Yeun、Hyun-Ju Kim、Moo-Ho Won、Sang-Hern Kim、Bong-Ho Lee、Jeong-Ho Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2593

  日期：2011.8.20

  Polyphenols (PPs) are known as antioxidant compounds having benign biological activities. In this paper, a series of hybrid molecules between the free or acetyl protected polyphenol compounds were synthesized and their in vitro antioxidant activity (DPPH assay) and cholinesterase [acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE)] inhibition activities were evaluated. As expected, free phenolic hybrid compounds (6 and 8) showed better antioxidant activity than acetyl protected hybrid compounds (5 and 7) from DPPH assay. But the contrast result was obtained from BuChE inhibition assay. Acetyl protected hybrid compounds (5 and 7) showed better inhibition activity for BuChE than free phenolic hybrid compounds (6 and 8). Specifically, 10 (AcFA-AcFA) were shown as an effective inhibitor of BuChE ($IC_50}=2.3\pm}0.3\mu}M$) and also had a great selectivity for BuChE over AChE (more than 170 fold). Inhibition kinetic studies with acetyl protected compounds (5, 7, 9, and 10) indicated that 5, 7 and 10 are a hyperbolic mixed-type inhibition and 10 is a competitive inhibition type. The binding affinity (Ki) value of 10 to BuChE is $2.32\pm}0.15\mu}M$.

  多酚（PPs）作为具有良好生物活性的抗氧化化合物为人所知。本文中，合成了一系列自由或乙酰保护的多酚化合物的杂化分子，并评估了它们的体外抗氧化活性（DPPH法）以及胆碱酯酶[乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）]抑制活性。如预期所示，自由酚类杂化化合物（6和8）相较于乙酰保护的杂化化合物（5和7）在DPPH试验中展现出更优异的抗氧化活性。但从BuChE抑制试验中获得了相反的结果，乙酰保护的杂化化合物（5和7）对BuChE显示出更强的抑制活性，优于自由酚类杂化化合物（6和8）。具体而言，10（AcFA-AcFA）被证明为BuChE的有效抑制剂（$IC_50}=2.3\pm}0.3\mu}M$），并对BuChE显示出极高的选择性，超过AChE约170倍。对乙酰保护化合物（5、7、9和10）的抑制动力学研究表明，5、7和10表现为双曲线混合型抑制，而10则为竞争性抑制类型。10与BuChE的结合亲和力（Ki）值为$2.32\pm}0.15\mu}M$。