tert-butyl (E)-4-hydroxy-2-methylidene-6-phenylhex-5-enoate | 1613532-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-hydroxy-2-methylidene-6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 1613532-84-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: OEDVZCHSOAJQOR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 tert-butyl 2-(acetoxymethyl)acrylate 在 十二羰基三钌 、 一氧化碳 、 四丁基氯化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 75.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (E)-4-hydroxy-2-methylidene-6-phenylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  醛与2-取代的烯丙乙酸的催化亲核烯丙基化：水-煤气变换反应驱动的碳-碳键形成

  摘要：

  醛与烯丙基乙酸酯的钌催化的烯丙基化已经扩大，以在烯丙基组分的2-位引入取代基。带有多种取代基（CO 2 - t- Bu，COMe，Ph，CH（OEt）2和Me）的烯丙基乙酸酯会与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛类进行高产率的加成反应。发现反应条件温和（75°C，24–48 h），仅需在40–80 psi的CO下使用2-3 mol％的十二碳三钌催化剂。水和烯丙基的化学计量比发现使用的乙酸盐对反应效率至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo501004j

文献信息

• Catalytic, Nucleophilic Allylation of Aldehydes with 2-Substituted Allylic Acetates: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich

  DOI：10.1021/jo501004j

  日期：2014.7.3

  The ruthenium-catalyzed allylation of aldehydes with allylic acetates has been expanded to incorporate substituents at the 2-position of the allylic components. Allylic acetates bearing a variety of substituents (CO2-t-Bu, COMe, Ph, CH(OEt)2, and Me) undergo high-yielding additions with aromatic, α,β-unsaturated, and aliphatic aldehydes. The conditions of the reaction were found to be mild (75 °C,

  醛与烯丙基乙酸酯的钌催化的烯丙基化已经扩大，以在烯丙基组分的2-位引入取代基。带有多种取代基（CO 2 - t- Bu，COMe，Ph，CH（OEt）2和Me）的烯丙基乙酸酯会与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛类进行高产率的加成反应。发现反应条件温和（75°C，24–48 h），仅需在40–80 psi的CO下使用2-3 mol％的十二碳三钌催化剂。水和烯丙基的化学计量比发现使用的乙酸盐对反应效率至关重要。