2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene | 1023327-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene；5,7-dibromo-2,3-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1023327-36-7
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂Se
• 分子量: 346.865
• InChiKey: KVVILGKMJAMATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene 、 3,6-di-tert-butyl-1,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.4%的产率得到C₅₂H₅₄N₂O₄Se₂
  参考文献：
  名称：

  氰基，乙炔基和乙二氧基对咔唑基卟啉的光物理性质的影响†

  摘要：

  研究了氰基和乙炔基取代咔唑基卟啉的合成及其光物理性质。乙炔基的引入引起红移，而氰基的引入引起其吸收谱带的蓝移，这得到了MO计算的支持。还通过偶联反应制备了附有乙二氧基的卟啉。通过使用实验结果和计算，已经阐明了共轭和电子取代基对咔唑基卟啉的光物理性质的影响。在这些卟啉中，乙二氧基附加的硒代卟啉在高达1178 nm的NIR区域显示出增强的红移吸收。

  DOI：

  10.1039/c5ob01824b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxyselenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene
  参考文献：
  名称：

  Poly(3,4-ethylenedioxyselenophene)

  摘要：

  The first highly conductive polyselenophene, namely, poly(3,4-ethylenedioxyselenophene) (PEDOS), was synthesized by taking advantage of a novel method for efficiently contracting the selenophene ring. PEDOS shows a relatively low band gap (1.4 eV), very high stability in the oxidized state, and a well-defined spectroelectrochemistry.

  DOI：

  10.1021/ja8018675