(E)-1-phenyl-5-trimethylsilanylpent-1-en-4-yn-3-ol | 874911-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-phenyl-5-trimethylsilanylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: (R,E)-1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ol；(E,3R)-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 874911-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: NQRJQIPRMRSHCB-ATWMFIQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzonitrile 、 (E)-1-phenyl-5-trimethylsilanylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成光学活性α-Arylmethanol-1,2,3-三唑的简单连续方法

  摘要：

  点击这里！通过基于醛的对映选择性炔基化反应，然后进行一锅两步去甲硅烷基化/ CuAAC的顺序方法，可得到带有1,2,3-三唑的手性芳基甲醇，从而为相应的产品提供了极佳的收率和高对映选择性。该反应的应用已在抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君的1,2,3-三唑类似物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800751
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 三甲基乙炔基硅 在 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二环己胺 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 以86%的产率得到(E)-1-phenyl-5-trimethylsilanylpent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和Rh（I）催化的立体选择性Domino Pauson–Khand / [4 + 2]环加成反应的催化不对称烯炔加成反应

  摘要：

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo3026065

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• A Straightforward Sequential Approach for the Enantioselective Synthesis of Optically Active α-Arylmethanol-1,2,3-Triazoles
  作者：Floyd C. D. Andrade、Lucas V. B. L. Pugnal、Hugo L. I. Betim、Jéssica F. Vani、Julio Zukerman-Schpector、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1002/ejoc.201800751

  日期：2018.11.1

  arylmethanols bearing 1,2,3‐triazoles are achieved using a sequential approach based on the enantioselective alkynylation of aldehydes followed by a one‐pot two‐step desilylation/CuAAC, providing the corresponding products with excellent yields and high enantioselectivity. The application of the reaction has been demonstrated in the synthesis of a 1,2,3‐triazole analog of antihistaminic and anticholinergic

  点击这里！通过基于醛的对映选择性炔基化反应，然后进行一锅两步去甲硅烷基化/ CuAAC的顺序方法，可得到带有1,2,3-三唑的手性芳基甲醇，从而为相应的产品提供了极佳的收率和高对映选择性。该反应的应用已在抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君的1,2,3-三唑类似物的合成中得到证明。