(E)-1-(adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one | 1283594-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-(adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentene-1-one；(E)-1-(1-adamantyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1283594-99-9
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂O₂
• 分子量: 346.417
• InChiKey: DPHCCWAANKZCTG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-(adamantan-1-yl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以84%的产率得到(E)-1-(adamantan-1-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f

文献信息

• COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Colby David A.

  公开号：US20140039182A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compositions, for example, the DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt, and processes of preparing and using the same for the modification of chemical compounds via the release of trifluoroacetate. The DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt can perform trifluoromethylation reactions on chemical compounds, such as carbonyl group-containing compounds.

  本发明涉及组合物，例如DBU/六氟丙酮水合物盐，以及制备和使用该组合物通过三氟乙酸的释放来修饰化合物的过程。DBU/六氟丙酮水合物盐可以对化合物进行三氟甲基化反应，例如含羰基的化合物。
• US9359277B2
  申请人：——

  公开号：US9359277B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Cleavage of Carbon−Carbon Bonds through the Mild Release of Trifluoroacetate: Generation of α,α-Difluoroenolates for Aldol Reactions
  作者：Changho Han、Eun Hoo Kim、David A. Colby

  DOI：10.1021/ja202213f

  日期：2011.4.20

  The selective cleavage of carbon-carbon bonds is a significant challenge in synthetic chemistry, yet this strategy can be a powerful way to generate reactive intermediates. We have discovered that, through the facile release of trifluoroacetate which occurs by C-C bond scission, difluoroenolates can be generated under very mild reaction conditions. Unlike existing reactions, this method is not limited

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。