2-[2-azido-2-(4-isopropyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-3-methyl-butyraldehyde | 173154-02-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[2-azido-2-(4-isopropyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-3-methyl-butyraldehyde
• 英文别名: 3(S)-isopropyl-5(S)-[1(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-oxobutyl]-tetrahydrofuran-2-one；4-Azido-4-(5-oxo-4-propan-2-yloxolan-2-yl)-2-propan-2-ylbutanal
• CAS: 173154-02-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 281.355
• InChiKey: YIAQHWCGFUMFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-azido-2-(4-isopropyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-3-methyl-butyraldehyde 在 正丁基锂 、 二丁基镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 5-(1-azido-3-{(R,S)-hydroxy-[3-(3-methoxypropyl)-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-indol-5-yl]methyl}-4-methylpentyl)-3-isopropyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINO-4-HYDROXY-7-(1H-INDOLMETHYL)-8-METHYLNONAMIDE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION
  [FR] DERIVE DE 5-AMINO-4-HYDROXY-7-(1H-INDOLMETHYL)-8-METHYLNONAMIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RENINE DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION

  摘要：

  该申请涉及一般式（I）的新型烷酰胺，其中X为-CH2-或>CH-OH；（A）R1例如是一个可选择取代的杂环基团或一个可选择取代的多环不饱和碳氢基团，其中X为羟甲基；R2为C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；R3各自独立地为H、C1-C6-烷基、C1-6-烷氧羰基或C1-C6-烷酰基；R4为C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或未取代或取代的芳基-C1-C6-烷基；R5为Cl-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷酰氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-氨基烷基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-二烷基氨基-Cl-C6-烷基、C1-C6-烷酰胺基-C1-C6-烷基、HO(O)C-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-O-(O)C-C1-C6-烷基、H2N-C(O)-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-HN-C(O)-C1-C6-烷基、（C1,-C6-烷基）2N-C(O)-C1-C6-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、氰基-C1-C6-烷基、卤代Cl-C6-烷基、可选择取代的芳基-Co-C6-烷基、可选择取代的C3-C8-环烷基-Co-C6-烷基或可选择取代的杂环基-Co-C6-烷基；以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物的用途，特别是作为肾素抑制剂治疗高血压。

  公开号：

  WO2005090305A1

文献信息

• Heterocyclic-substituted alkanamides as therapeutic compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1958666A1

  公开（公告）日：2008-08-20

  Use of compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R1 and R2 have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  使用一般式（I）及其药用盐的化合物，其中R1和R2的定义在描述中详细说明，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、血浆蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Diaminoalcohols derivatives for the treatment of Alzheimer, malaria, HIV
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1764098A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  Use of compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically usable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5 and X have the definitions elucidated in more detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  使用通式(I)或其药用盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和X的定义在描述中有更详细的阐述，作为β-分泌酶、蛋白酶D、血浆蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Alcanoic Acid Amides Substituted by Saturated O-Heterocycles
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090275651A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of the general formula (formula I) in which the meanings of the substituents R1 to R6 are as indicated in claim 1 , have renin-inhibiting properties and can be used as medicines.

  通式为（式I）的化合物，其中取代基R1至R6的含义如权利要求1所示，具有抑制肾素的性质，可用作药物。
• Amino alcohols and their use as renin inhibitors
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1911762A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  The invention provides substituted amino alcohols of the general formula (I) and the salts thereof, preferably the pharmaceutically acceptable salts thereof; where R2, R3, Q, T, X and Z have the definitions elucidated in more detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors. Moreover, the enzymatic substrate portion of the compound is simultaneously a substrate for a membrane transporter.

  本发明提供了一般式(I)及其盐的取代氨基醇，优选为其药学上可接受的盐。其中，R2、R3、Q、T、X和Z的定义在说明书中有更详细的阐述，以及其制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。此外，该化合物的酶底物部分同时也是膜转运体的底物。
• Heterocyclic-Substituted Alkanamides Useful as Renin Inhibitors
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080176947A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds of the general formula (I) in which the meanings of the substituents R 1 and R 2 are as stated in claim 1 , have renin-inhibiting properties and can be used as medicines.

  通式（I）中，取代基R1和R2的含义如权利要求1所述的化合物具有抑制肾素的性质，可用作药物。