(tert-butyl)[((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy](dimethyl)silane | 486444-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (tert-butyl)[((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy](dimethyl)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 486444-36-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: ZYTHGKCGATZFHO-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)[((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy](dimethyl)silane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 9-MeO-BBN 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.17h， 生成 (2E,5R,6E,8Z,10R,12E,14E,16R,17R,18R,19R,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-ethyl-5,17-dihydroxy-10,14,16,18,20-pentamethyldocosa-2,6,8,12,14-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (tert-butyl)[((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy](dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Synthesis of C1C11 fragment of callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02200-1

  日期：2002.12

  We wish to describe here our continuing efforts towards the total synthesis of the marine sponge polyketide callystatin A, describing the synthesis of the C1-C11 fragment. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Polyketide (−)-Callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R. R. Meira

  DOI：10.1021/jo050352u

  日期：2005.6.1

  A highly convergent and efficient total synthesis of the potent antitumor polyketide (−)-callystatin A is described. The synthesis required 19 steps from N-propionyl oxazolidinone 23 and produced the desired product in 3.5% overall yield.

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。