(4aR,8aS)-4a,5,6,8a-tetrahydro-1,1,4,7-tetramethylnaphthalen-2(1H)-one | 885121-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-4a,5,6,8a-tetrahydro-1,1,4,7-tetramethylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4aR,8aS)-1,1,4,7-tetramethyl-4a,5,6,8a-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 885121-86-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: IYWPSHRKNNIKMB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-4a,5,6,8a-tetrahydro-1,1,4,7-tetramethylnaphthalen-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.5h， 生成 雪松烯
  参考文献：
  名称：

  （+）- β- Hishalhalene的全合成

  摘要：

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690025
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-2-methylpropan-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4aR,8aS)-4a,5,6,8a-tetrahydro-1,1,4,7-tetramethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）- β- Hishalhalene的全合成

  摘要：

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690025

文献信息

• Total Synthesis of (+)-β-Himachalene
  作者：Tse-Lok Ho、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/hlca.200690025

  日期：2006.2

  An enantioselective synthesis of (+)-β-himachalene (2) was accomplished starting from (1S,2R)-1,2-epoxy-p-menth-8-ene (3) in 15 or 16 steps with an overall yield of ca. 6% (Schemes 3, 5, and 6). Key transformations include an Ireland–Claisen rearrangement, a Corey oxidative cyclization, and a ring expansion.

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。