N-(叔-丁氧羰基)-L-谷氨酰胺甲酯 | 4976-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔-丁氧羰基)-L-谷氨酰胺甲酯
• 中文别名: BOC-L-谷氨酰胺甲酯
• 英文名称: N-boc-glutamine methyl ester
• 英文别名: Boc-L-glutamine methyl ester；methyl (2S)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 4976-88-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: QEKBLYGUGNADLL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔-丁氧羰基)-L-谷氨酰胺甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 来那度胺
  参考文献：
  名称：

  一种来那度胺及其中间体的制备方法

  摘要：

  一种来那度胺及其中间体的制备方法，包括以下四步反应，(1)N-Boc-谷氨酰胺甲酯(I)在缩合剂和催化剂的存在下进行分子内关环制得3-Boc亚氨基哌啶-2，6-二酮(II)；(2)将步骤(1)得到的化合物(II)进行脱保护反应得到3-(N-Boc-亚氨基)-哌啶-2，6-二酮(III)；(3)将步骤(2)得到的化合物(III)与2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯(IV)进行缩合反应得到3-(7-硝基-3-氧代-1H-异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮(V)；(4)将步骤(3)得到的化合物(V)进行硝基还原反应得到来那度胺(VI)；合成路线如下，

  公开号：

  CN105440012A
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(叔-丁氧羰基)-L-谷氨酰胺甲酯
  参考文献：
  名称：

  New reaction conditions using trifluoroethanol for the E-I Hofmann rearrangement

  摘要：

  通过使用三氟乙醇（TFE）-MeCN 溶剂体系的电化学方法，成功地将 N2 保护的谷氨酰胺酯霍夫曼重排为 N2 保护的 (2S)-4-[(2,2,2- 三氟乙氧基)羰基氨基]-2-氨基丁酸酯。

  DOI：

  10.1039/a904126e

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Mapping of the active site of rat kidney γ-glutamyl transpeptidase using activated esters and their amide derivatives
  作者：Roselyne Castonguay、Christian Lherbet、Jeffrey W Keillor

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00165-7

  日期：2002.12

  usually an amino acid or a peptide. In order to investigate which moieties of the donor substrate are necessary for recognition by GGT, the structure of the well-recognized substrate L-gamma-glutamyl-p-nitroanilide was modified. Several activated esters and their amide derivatives were synthesized and used as substrates. Kinetic (K(m) and V(max)) and inhibition constants (K(i)) were measured and reveal

  涉及许多生理过程的酶γ-谷氨酰转肽酶（GGT）催化γ-谷氨酰基从供体底物向酰基受体底物（通常是氨基酸或肽）的转移。为了研究供体底物的哪​​些部分对于通过GGT识别是必需的，对公认的底物L-γ-谷氨酰基-对硝基苯胺的结构进行了修饰。合成了几种活化的酯及其酰胺衍生物，并用作底物。测量了动力学（K（m）和V（max））和抑制常数（K（i）），结果表明，几乎整个γ-谷氨酰基部分对于识别供体底物的结合位点都是必需的。
• Synthesis of a Naturally Occurring Diene-Containing Amino Acid and Its Glutamyl Dipeptide viaN-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Martin Berkheij、Jan Dijkink、Olivier R. P. David、Theo Sonke、Denis R. IJzendoorn、Richard H. Blaauw、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701016

  日期：2008.2

  The syntheses of the naturally occurring unusual unsaturated amino acid (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic acid and the corresponding gamma-glutamyl dipeptide are described. Key steps are an N-acyliminium ion addition using allenyhnethylsilane as nucleophile and an enzymatic resolution mediated by the L-aminopeptidase from Pseudomonas putida.

  描述了天然存在的罕见不饱和氨基酸 (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic 酸和相应的 γ-谷氨酰二肽的合成。关键步骤是使用丙二烯基乙基硅烷作为亲核试剂的 N-acyliminium 离子加成和由来自恶臭假单胞菌的 L-氨基肽酶介导的酶促拆分。
• Kinetic resolution of esters via metal catalyzed methanolysis reactions
  作者：Christopher I. Maxwell、Kalpa Shah、Pavel V. Samuleev、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1039/b805236k

  日期：——

  2-diaminocyclohexane (MePyr-chxn, 4); and c) 2,6-pyridyldicarboxaldehyde and (1R),(2R)-trans-1,2-diaminocyclohexane ((Pyr-R,R'-chxn)(2), 5) have been screened for their utility to promote kinetic resolution via metal catalyzed alcoholyses of the p-nitrophenyl esters of chiral D- and L-Boc-protected glutamine and phenylalanine. Solvents were varied to optimize the kinetic selectivity values, defined as

  席夫碱加合物的一些手性镧系配合物：a）双（2-吡啶基甲醛）和（1R），（2R）-反式-1,2-二氨基环己烷（Pyr-R，R'-chxn：3）；b）6-甲基-2-吡啶基甲醛和（1R），（2R）-反式1,2-二氨基环己烷（MePyr-chxn，4）; c）已经筛选了2,6-吡啶基二甲醛和（1R），（2R）-反式-1,2-二氨基环己烷（（Pyr-R，R'-chxn）（2），5）的效用以促进动力学通过金属催化的手性D-和L-Boc保护的谷氨酰胺和苯丙氨酸的对硝基苯基酯的拆分。改变溶剂以优化动力学选择性值，定义为k（2）（L）/ k（2）（D）或k（2）（D）/ k（2）（L），用于甲醇分解和某些反应情况下，这些底物的乙醇解作用。在环境温度下，发现由3：Yb（3+）催化的Boc-Gln-OPNP的乙醇化选择性最高：（（-）OEt）（k（2）（L）/ k（2）（D）= 7.2）。对于Boc-Phe-OPNP的最大选择性是k（2）（D）/
• Antipicornaviral compounds and methods for their use and preparation
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06214799B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Picornaviral 3C protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of picornaviral 3C proteases. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds, are suitable for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses. Several novel methods and intermediates can be used to prepare the novel picornaviral 3C protease inhibitors of the present invention.

  Picornaviral 3C蛋白酶抑制剂可以通过化学合成获得，可抑制或阻断picornaviral 3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及包含这些化合物的制药组合物适用于治疗感染一种或多种picornaviruses的患者或宿主。可以使用几种新颖的方法和中间体来制备本发明的新型picornaviral 3C蛋白酶抑制剂。