Boc-D-glutamine 4-nitrophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-glutamine 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: D-Boc-Gln-ONp；D-Boc-Gln-OPNP；N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-glutamine p-nitrophenyl ester；Boc-D-Gln-ONp；(4-nitrophenyl) (2R)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₇
• 分子量: 367.359
• InChiKey: HJMMCTZLXOVMFB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-glutamine 4-nitrophenyl ester 、 3-苯基-1-丙胺 、 柠檬酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N2-(tert-butyloxycarbonyl)-N1-(3-phenylpropyl)-D-glutamamide
  参考文献：
  名称：

  Analgesic dipeptide amides and method of use and compositions thereof

  摘要：

  一种二肽酰胺属，包括首选亚属为具有结构式R.sub.1 TyrR.sub.2 D-Q-NR.sub.4 R.sub.5的二肽酰胺，其中Q为Met、Met(O)、Gln或Ser，R.sub.1和R.sub.2分别为氢或烷基，R.sub.4为苯基烷基或取代苯基烷基，R.sub.5为氢、烷基、苯基烷基、取代苯基烷基或X-烷基，其中X为电负基团，通过将二肽与胺或氨基酸与氨基酸酰胺缩合制备，并可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04454120A1

文献信息

• Kinetic resolution of esters via metal catalyzed methanolysis reactions
  作者：Christopher I. Maxwell、Kalpa Shah、Pavel V. Samuleev、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1039/b805236k

  日期：——

  2-diaminocyclohexane (MePyr-chxn, 4); and c) 2,6-pyridyldicarboxaldehyde and (1R),(2R)-trans-1,2-diaminocyclohexane ((Pyr-R,R'-chxn)(2), 5) have been screened for their utility to promote kinetic resolution via metal catalyzed alcoholyses of the p-nitrophenyl esters of chiral D- and L-Boc-protected glutamine and phenylalanine. Solvents were varied to optimize the kinetic selectivity values, defined as

  席夫碱加合物的一些手性镧系配合物：a）双（2-吡啶基甲醛）和（1R），（2R）-反式-1,2-二氨基环己烷（Pyr-R，R'-chxn：3）；b）6-甲基-2-吡啶基甲醛和（1R），（2R）-反式1,2-二氨基环己烷（MePyr-chxn，4）; c）已经筛选了2,6-吡啶基二甲醛和（1R），（2R）-反式-1,2-二氨基环己烷（（Pyr-R，R'-chxn）（2），5）的效用以促进动力学通过金属催化的手性D-和L-Boc保护的谷氨酰胺和苯丙氨酸的对硝基苯基酯的拆分。改变溶剂以优化动力学选择性值，定义为k（2）（L）/ k（2）（D）或k（2）（D）/ k（2）（L），用于甲醇分解和某些反应情况下，这些底物的乙醇解作用。在环境温度下，发现由3：Yb（3+）催化的Boc-Gln-OPNP的乙醇化选择性最高：（（-）OEt）（k（2）（L）/ k（2）（D）= 7.2）。对于Boc-Phe-OPNP的最大选择性是k（2）（D）/
• US4454120A
  申请人：——

  公开号：US4454120A

  公开（公告）日：1984-06-12
• Analgesic dipeptide amides and method of use and compositions thereof
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04454120A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  A genus of dipeptide amides including as the preferred subgenus the dipeptide amides having the structural formula R.sub.1 TyrR.sub.2 D-Q-NR.sub.4 R.sub.5 wherein Q is Met, Met(O), Gln or Ser, R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen or alkyl, R.sub.4 is phenylalkyl or substituted-phenylalkyl and R.sub.5 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, substituted-phenylalkyl or X-alkyl wherein X is an electronegative group are prepared by condensing the dipeptide with the amine or the amino acid with the amino acid amide and are useful as analgesics.

  一种二肽酰胺属，包括首选亚属为具有结构式R.sub.1 TyrR.sub.2 D-Q-NR.sub.4 R.sub.5的二肽酰胺，其中Q为Met、Met(O)、Gln或Ser，R.sub.1和R.sub.2分别为氢或烷基，R.sub.4为苯基烷基或取代苯基烷基，R.sub.5为氢、烷基、苯基烷基、取代苯基烷基或X-烷基，其中X为电负基团，通过将二肽与胺或氨基酸与氨基酸酰胺缩合制备，并可用作镇痛剂。