(S)-(1-ethyl-cyclohex-2-enyl)acetaldehyde | 157844-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(1-ethyl-cyclohex-2-enyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S)-1-ethylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 157844-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BUTHLHMSLWFTQP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-ethyl-cyclohex-2-enyl)acetaldehyde 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 六羰基铬 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (S)-ethyl 2-(1-ethyl-4-oxocyclohex-2-enyl)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱。结合的化学和酶促途径，建立环烷烃环：（-）-环己胺碱的形式合成

  摘要：

  甲立体控制的正式合成（ - ） -象牙酮宁1，四环吲哚生物碱用作降压药，已通过使用[3,3] -sigmatropic重排（Claisen重排）的对映体纯β -烷氧基丙烯酸酯的实现4，购从rac -3-ethly-cyclohexenol 3通过脂肪酶催化的酯交换反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85522-8
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环己-2-烯-1-醇 在 N-甲基吗啉 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-(1-ethyl-cyclohex-2-enyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱。结合的化学和酶促途径，建立环烷烃环：（-）-环己胺碱的形式合成

  摘要：

  甲立体控制的正式合成（ - ） -象牙酮宁1，四环吲哚生物碱用作降压药，已通过使用[3,3] -sigmatropic重排（Claisen重排）的对映体纯β -烷氧基丙烯酸酯的实现4，购从rac -3-ethly-cyclohexenol 3通过脂肪酶催化的酯交换反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85522-8

文献信息

• Indole alkaloids. A combined chemical and enzymatic route for eburnane ring construction : Formal synthesis of (−)-Eburnamonine
  作者：Giovanni Palmisano、Paolo D'Anniballe、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85522-8

  日期：——

  A stereocontrolled formal synthesis of (−)-eburnamonine 1, a tetracyclic indole alkaloid used as antihypertensive drug, has been achieve through the use of [3,3]-sigmatropic rearrangement (Claisen rearrangement) of the enantiopure β-alkoxy acrylate 4, available from rac-3-ethly-cyclohexenol 3via lipase-catalyzed transesterification

  甲立体控制的正式合成（ - ） -象牙酮宁1，四环吲哚生物碱用作降压药，已通过使用[3,3] -sigmatropic重排（Claisen重排）的对映体纯β -烷氧基丙烯酸酯的实现4，购从rac -3-ethly-cyclohexenol 3通过脂肪酶催化的酯交换反应