(9R)-3-oxodecan-9-olide | 56020-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9R)-3-oxodecan-9-olide
• 英文别名: Dihydrodiplodialid-A；(10R)-10-methyloxecane-2,4-dione
• CAS: 56020-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SNAFRLITASCLPF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-pent-4-enyl[1,3]dioxolan-2-yl)acetic acid (1'R)-methylprop-2-ynyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 喹啉 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (9R)-3-oxodecan-9-olide
  参考文献：
  名称：

  闭环易位方法实现（+）-双旋安奈德A的正式全合成。

  摘要：

  从乙酰乙酸甲酯6和（R）-3-丁烯-2-醇7开始已经完成了双旋安奈德A 1a的不对称形式全合成。以高收率构建了（+）-双旋安奈德A 1a的大环核，通过使用闭环复分解策略。

  DOI：

  10.1021/jo034049+

文献信息

• A Ring-Closing Metathesis Approach toward Formal Total Synthesis of (+)-Diplodialide A
  作者：R. Vijaya Anand、S. Baktharaman、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo034049+

  日期：2003.4.1

  An asymmetric formal total synthesis of diplodialide A 1a has been achieved starting from methyl acetoacetate 6 and (R)-3-buten-2-ol 7. The macrocyclic ring core of (+)-diplodialide A 1a was constructed, in an excellent yield, by using a ring-closing metathesis strategy.

  从乙酰乙酸甲酯6和（R）-3-丁烯-2-醇7开始已经完成了双旋安奈德A 1a的不对称形式全合成。以高收率构建了（+）-双旋安奈德A 1a的大环核，通过使用闭环复分解策略。