(R)-6-{(1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropyl}-tetrahydro-pyran-2-one | 284662-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-{(1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropyl}-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(1S,2S)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]oxan-2-one
• CAS: 284662-65-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: KDSUNITUVPNAFF-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-{(1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropyl}-tetrahydro-pyran-2-one 在 triacetoxyperiodinane 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-<1α,2β(R)>-(+)-cyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟脂类化合物的合成研究：康斯坦内酯A和B的全合成

  摘要：

  将官能化的链顺序添加到1,2-二甲酰基环丙烷合成子上，即可快速获得环丙基氧基脂，这是通过康斯坦内酯A–B的全合成证明的。这些海洋来源的类花生酸已通过五个步骤制备，首先是将（1- S，2 S）-1-甲酰基-2-（甲氧基二甲基甲硅烷氧基甲基）环丙烷的区域选择性γ加成1-三烷基甲硅烷氧基-1-乙氧基丁二烯。官能团修饰，添加（1 E，3 S，5 Z）-3-羟基不饱和烯-1,5-二烯基有机金属。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00343-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-(1R,2S)-1-butyryloxymethyl-2-hydroxymethylcyclopropane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-{(1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropyl}-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟脂类化合物的合成研究：康斯坦内酯A和B的全合成

  摘要：

  将官能化的链顺序添加到1,2-二甲酰基环丙烷合成子上，即可快速获得环丙基氧基脂，这是通过康斯坦内酯A–B的全合成证明的。这些海洋来源的类花生酸已通过五个步骤制备，首先是将（1- S，2 S）-1-甲酰基-2-（甲氧基二甲基甲硅烷氧基甲基）环丙烷的区域选择性γ加成1-三烷基甲硅烷氧基-1-乙氧基丁二烯。官能团修饰，添加（1 E，3 S，5 Z）-3-羟基不饱和烯-1,5-二烯基有机金属。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00343-9

文献信息

• Synthetic studies towards oxylipins: total synthesis of Constanolactones A and B
  作者：Catherine Barloy-Da Silva、Abdelhamid Benkouider、Patrick Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00343-9

  日期：2000.4

  The sequential addition of functionalised chains onto a 1,2-diformylcyclopropane synthon provides rapid access to cyclopropyl oxylipins, as demonstrated here by the total synthesis of Constanolactones A–B. These eicosanoids of marine origin have been prepared in five steps, first by the regioselective γ-addition of 1-trialkylsilyloxy-1-ethoxybutadiene to (1S,2S)-1-formyl-2-(thexyldimethylsilyloxymethyl)cyclopropane

  将官能化的链顺序添加到1,2-二甲酰基环丙烷合成子上，即可快速获得环丙基氧基脂，这是通过康斯坦内酯A–B的全合成证明的。这些海洋来源的类花生酸已通过五个步骤制备，首先是将（1- S，2 S）-1-甲酰基-2-（甲氧基二甲基甲硅烷氧基甲基）环丙烷的区域选择性γ加成1-三烷基甲硅烷氧基-1-乙氧基丁二烯。官能团修饰，添加（1 E，3 S，5 Z）-3-羟基不饱和烯-1,5-二烯基有机金属。