(E)-(R)-5-{(1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropyl}-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester | 284662-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-5-{(1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropyl}-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-[(1S,2S)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 284662-63-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: GPZOXIPSKNOUKN-KDHCPSCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-{(1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropyl}-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 triacetoxyperiodinane 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-2-yl)-<1α,2β(R)>-(+)-cyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟脂类化合物的合成研究：康斯坦内酯A和B的全合成

  摘要：

  将官能化的链顺序添加到1,2-二甲酰基环丙烷合成子上，即可快速获得环丙基氧基脂，这是通过康斯坦内酯A–B的全合成证明的。这些海洋来源的类花生酸已通过五个步骤制备，首先是将（1- S，2 S）-1-甲酰基-2-（甲氧基二甲基甲硅烷氧基甲基）环丙烷的区域选择性γ加成1-三烷基甲硅烷氧基-1-乙氧基丁二烯。官能团修饰，添加（1 E，3 S，5 Z）-3-羟基不饱和烯-1,5-二烯基有机金属。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00343-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-(1R,2S)-1-butyryloxymethyl-2-hydroxymethylcyclopropane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(R)-5-{(1S,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-cyclopropyl}-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟脂类化合物的合成研究：康斯坦内酯A和B的全合成

  摘要：

  将官能化的链顺序添加到1,2-二甲酰基环丙烷合成子上，即可快速获得环丙基氧基脂，这是通过康斯坦内酯A–B的全合成证明的。这些海洋来源的类花生酸已通过五个步骤制备，首先是将（1- S，2 S）-1-甲酰基-2-（甲氧基二甲基甲硅烷氧基甲基）环丙烷的区域选择性γ加成1-三烷基甲硅烷氧基-1-乙氧基丁二烯。官能团修饰，添加（1 E，3 S，5 Z）-3-羟基不饱和烯-1,5-二烯基有机金属。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00343-9