N-(吲哚-3-亚甲基)环己胺 | 93982-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(吲哚-3-亚甲基)环己胺
• 英文名称: N-(1H-Indol-3-ylmethylene)cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-(1H-indol-3-yl)methanimine
• CAS: 93982-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: IXWDHVDQGBWHON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(吲哚-3-亚甲基)环己胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(4-bromo-1-cyclohexyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  链绿素类似物作为潜在的抗真菌剂：设计、合成、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  链绿素是一种从海洋链霉菌属中分离的吲哚生物碱小分子，在我们之前的研究中，由于其在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它是一种很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰以提高其抗真菌活性。我们在本文中的工作重点是用咪唑环取代链绿素中的恶唑环，以发现新的类似物。基于此设计策略，通过连续的 Vilsmeier-Haack 反应、Van Leusen 咪唑合成和卤化反应，高效合成了三个系列的链绿素类似物。一些类似物在初步分析中显示出优异的活性，化合物4g和4i突出显示了这一点, 50 μg/mL 下对链格孢属叶斑病和立枯病菌的生长抑制率分别为 97.5% 和 90.3%，甚至比链绿素、pimprinine 和 Osthole 更有效。分子对接模型表明，链绿素与嗜热菌Leucyl-tRNA 合成酶的结合方式与AN2690 相似，为链绿素衍生物抗真菌活性的作用模式研究提供了一个视角。进一步

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116073
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(吲哚-3-亚甲基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  链绿素类似物作为潜在的抗真菌剂：设计、合成、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  链绿素是一种从海洋链霉菌属中分离的吲哚生物碱小分子，在我们之前的研究中，由于其在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它是一种很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰以提高其抗真菌活性。我们在本文中的工作重点是用咪唑环取代链绿素中的恶唑环，以发现新的类似物。基于此设计策略，通过连续的 Vilsmeier-Haack 反应、Van Leusen 咪唑合成和卤化反应，高效合成了三个系列的链绿素类似物。一些类似物在初步分析中显示出优异的活性，化合物4g和4i突出显示了这一点, 50 μg/mL 下对链格孢属叶斑病和立枯病菌的生长抑制率分别为 97.5% 和 90.3%，甚至比链绿素、pimprinine 和 Osthole 更有效。分子对接模型表明，链绿素与嗜热菌Leucyl-tRNA 合成酶的结合方式与AN2690 相似，为链绿素衍生物抗真菌活性的作用模式研究提供了一个视角。进一步

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116073

文献信息

• Di and trinuclear rare-earth metal complexes supported by 3-amido appended indolyl ligands: synthesis, characterization and catalytic activity towards isoprene 1,4-cis polymerization
  作者：Guangchao Zhang、Baojia Deng、Shaowu Wang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Xiancui Zhu、Zeming Huang、Xiaolong Mu

  DOI：10.1039/c6dt02922a

  日期：——

  cyclohexyl, Ind = Indolyl, RE = Yb (1), Er (2), Y (3)) or [η1–μ–η1-3-(CyNCH(CH2SiMe3))Ind]RE-(thf)2(CH2SiMe3)}2 (RE = Yb (4), Er (5), Y (6), Gd (7)), respectively. These two series of dinuclear complexes could be transferred to each other easily by only changing the solvents in the process. Reaction of [Er(CH2SiMe3)3(thf)2] with 1 equiv. of 3-t-butylaminomethylindole 3-(tBuNHCH2)C8H5NH in THF afforded the

  合成了不同的二核和三核稀土金属配合物，这些配合物由3-氨基附加的吲哚基配体支撑，并研究了它们对异戊二烯聚合的催化活性。用1当量处理[RE（CH 2 SiMe 3）3（thf）2 ]。的3-（CYN CH）C 8 H ^ 5在甲苯或THF中，得到双核稀土金属烷基具有与中心金属不同hapticities吲哚基配体的络合物NH [η 2：η 1 -μ-η 1 -3-（ CyNCH（CH 2 SiMe 3））Ind] RE-（thf）（CH 2 SiMe 3）} 2（CY =环己基，印第安纳州=吲哚基，RE =镱（1），二（2），Y（3））或[η 1 -μ-η 1 -3-（CyNCH（CH 2森达3））工业] RE-（thf）2（CH 2 SiMe 3）} 2（RE = Yb（4），Er（5），Y（6），Gd（7））。仅通过在过程中改变溶剂，这两个系列的双核配合物就可以轻松地彼此转移。[Er（CH
• Streptochlorin analogues as potential antifungal agents: Design, synthesis, antifungal activity and molecular docking study
  作者：Ya Gao、Dai-Chuan Huang、Chang Liu、Zi-Long Song、Jing-Rui Liu、Shu-Ke Guo、Jun-Yang Tan、Run-Ling Qiu、Bing Jin、Haifeng Zhang、Nick Mulholland、Xinya Han、Qinfei Xia、Abdallah S. Ali、Dale Guo、Yun Deng、Yu-Cheng Gu、Ming-Zhi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116073

  日期：2021.4

  improve its antifungal activity. Our work in this paper focused on the replacement of oxazole ring in streptochlorin with the imidazole ring, to discover novel analogues. Based on this design strategy, three series of streptochlorin analogues were efficiently synthesized through sequential Vilsmeier-Haack reaction, Van Leusen imidazole synthesis and halogenation reaction. Some of the analogues displayed

  链绿素是一种从海洋链霉菌属中分离的吲哚生物碱小分子，在我们之前的研究中，由于其在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它是一种很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰以提高其抗真菌活性。我们在本文中的工作重点是用咪唑环取代链绿素中的恶唑环，以发现新的类似物。基于此设计策略，通过连续的 Vilsmeier-Haack 反应、Van Leusen 咪唑合成和卤化反应，高效合成了三个系列的链绿素类似物。一些类似物在初步分析中显示出优异的活性，化合物4g和4i突出显示了这一点, 50 μg/mL 下对链格孢属叶斑病和立枯病菌的生长抑制率分别为 97.5% 和 90.3%，甚至比链绿素、pimprinine 和 Osthole 更有效。分子对接模型表明，链绿素与嗜热菌Leucyl-tRNA 合成酶的结合方式与AN2690 相似，为链绿素衍生物抗真菌活性的作用模式研究提供了一个视角。进一步