N-(吲哚-3-亚甲基)环己胺 | 93982-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(吲哚-3-亚甲基)环己胺
• 英文名称: N-(1H-Indol-3-ylmethylene)cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-(1H-indol-3-yl)methanimine
• CAS: 93982-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: IXWDHVDQGBWHON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(吲哚-3-亚甲基)环己胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(4-bromo-1-cyclohexyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  链绿素类似物作为潜在的抗真菌剂：设计、合成、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  链绿素是一种从海洋链霉菌属中分离的吲哚生物碱小分子，在我们之前的研究中，由于其在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它是一种很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰以提高其抗真菌活性。我们在本文中的工作重点是用咪唑环取代链绿素中的恶唑环，以发现新的类似物。基于此设计策略，通过连续的 Vilsmeier-Haack 反应、Van Leusen 咪唑合成和卤化反应，高效合成了三个系列的链绿素类似物。一些类似物在初步分析中显示出优异的活性，化合物4g和4i突出显示了这一点, 50 μg/mL 下对链格孢属叶斑病和立枯病菌的生长抑制率分别为 97.5% 和 90.3%，甚至比链绿素、pimprinine 和 Osthole 更有效。分子对接模型表明，链绿素与嗜热菌Leucyl-tRNA 合成酶的结合方式与AN2690 相似，为链绿素衍生物抗真菌活性的作用模式研究提供了一个视角。进一步

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116073
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(吲哚-3-亚甲基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  链绿素类似物作为潜在的抗真菌剂：设计、合成、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  链绿素是一种从海洋链霉菌属中分离的吲哚生物碱小分子，在我们之前的研究中，由于其在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它是一种很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰以提高其抗真菌活性。我们在本文中的工作重点是用咪唑环取代链绿素中的恶唑环，以发现新的类似物。基于此设计策略，通过连续的 Vilsmeier-Haack 反应、Van Leusen 咪唑合成和卤化反应，高效合成了三个系列的链绿素类似物。一些类似物在初步分析中显示出优异的活性，化合物4g和4i突出显示了这一点, 50 μg/mL 下对链格孢属叶斑病和立枯病菌的生长抑制率分别为 97.5% 和 90.3%，甚至比链绿素、pimprinine 和 Osthole 更有效。分子对接模型表明，链绿素与嗜热菌Leucyl-tRNA 合成酶的结合方式与AN2690 相似，为链绿素衍生物抗真菌活性的作用模式研究提供了一个视角。进一步

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116073

文献信息

• Di and trinuclear rare-earth metal complexes supported by 3-amido appended indolyl ligands: synthesis, characterization and catalytic activity towards isoprene 1,4-cis polymerization
  作者：Guangchao Zhang、Baojia Deng、Shaowu Wang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Xiancui Zhu、Zeming Huang、Xiaolong Mu

  DOI：10.1039/c6dt02922a

  日期：——

  cyclohexyl, Ind = Indolyl, RE = Yb (1), Er (2), Y (3)) or [η1–μ–η1-3-(CyNCH(CH2SiMe3))Ind]RE-(thf)2(CH2SiMe3)}2 (RE = Yb (4), Er (5), Y (6), Gd (7)), respectively. These two series of dinuclear complexes could be transferred to each other easily by only changing the solvents in the process. Reaction of [Er(CH2SiMe3)3(thf)2] with 1 equiv. of 3-t-butylaminomethylindole 3-(tBuNHCH2)C8H5NH in THF afforded the

  合成了不同的二核和三核稀土金属配合物，这些配合物由3-氨基附加的吲哚基配体支撑，并研究了它们对异戊二烯聚合的催化活性。用1当量处理[RE（CH 2 SiMe 3）3（thf）2 ]。的3-（CYN CH）C 8 H ^ 5在甲苯或THF中，得到双核稀土金属烷基具有与中心金属不同hapticities吲哚基配体的络合物NH [η 2：η 1 -μ-η 1 -3-（ CyNCH（CH 2 SiMe 3））Ind] RE-（thf）（CH 2 SiMe 3）} 2（CY =环己基，印第安纳州=吲哚基，RE =镱（1），二（2），Y（3））或[η 1 -μ-η 1 -3-（CyNCH（CH 2森达3））工业] RE-（thf）2（CH 2 SiMe 3）} 2（RE = Yb（4），Er（5），Y（6），Gd（7））。仅通过在过程中改变溶剂，这两个系列的双核配合物就可以轻松地彼此转移。[Er（CH