4-benzoyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide | 69656-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 2-(4-Benzoylpyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 69656-13-9
• 化学式: Br*C₂₀H₁₆NO₂
• 分子量: 382.257
• InChiKey: XFVUHJGHUOQZDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-2H-azirine 、 4-benzoyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 在 nickel(II) bromide trihydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到4-benzoyl-1-(4-(2-bromophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  含吡咯和吡啶环的多杂环的自由基环化方法

  摘要：

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.105
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到4-benzoyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  含吡咯和吡啶环的多杂环的自由基环化方法

  摘要：

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.105

文献信息

• Indolizine Derivatives as HIV-1 VIF-ElonginC Interaction Inhibitors
  作者：Wenlin Huang、Tao Zuo、Xiao Luo、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Zhenjun Yang、Xianghui Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12119

  日期：2013.6

  Compound 1 (VEC‐5) was identified as a potent small‐molecular HIV‐1 viron infectivity factor inhibitor that targets the viron infectivity factor–ElonginC interaction. A structure–activity relationship study was carried out to develop compounds with improved efficacy against HIV‐1 and 49 indolizine derivatives of three categories were designed and synthesized. We found that five compounds exhibited promising anti‐HIV‐1 activity, and the most active compound 2g had an IC50 value of 11.0 μm. These results provide new information to develop highly potent small‐molecule HIV‐1 viron infectivity factor inhibitors.
• Free-radical cyclization approach to polyheterocycles containing pyrrole and pyridine rings
  作者：Ivan P Mosiagin、Olesya A Tomashenko、Dar’ya V Spiridonova、Mikhail S Novikov、Sergey P Tunik、Alexander F Khlebnikov

  DOI：10.3762/bjoc.17.105

  日期：——

  A wide range of derivatives with new pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline skeleton was synthesized by free-radical intramolecular cyclization of o-bromophenyl-substituted pyrrolylpyridinium salts using the (TMS)3SiH/AIBN system. The cyclization provides generally good yields of pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline hydrobromides having no additional radical-sensitive substituents. The free bases

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。