5,5'-((1Z,3Z)-2,3-dimethylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene) | 1369589-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5,5'-((1Z,3Z)-2,3-dimethylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene)
• 英文别名: 5-[(1Z,3Z)-2,3-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1369589-16-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: HDJHFDJPAKLGME-VULZFCBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((1Z,3Z)-2,3-dimethylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene) 在 5% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R*,3S*)-2,3-dimethly-1,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane 、 5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  脱氧五味子素的简明全合成及其抗增殖作用及其结构相关衍生物的探索

  摘要：

  天然产物脱氧五味子素已被证明具有广泛的生物活性。近年来，这种化合物对癌症的治疗潜力引起了人们极大的兴趣。在此，我们描述了基于双有机铜酸盐氧化策略的脱氧五味子素的简洁从头全合成。此外，我们还介绍了探索脱氧五味子素和缺乏中等环联芳基单元的合成前体抑制人类癌细胞系增殖能力的生物学研究结果。这些研究导致鉴定出一种具有体外抗癌活性的结构新颖的药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103530
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(2-iodoprop-1-enyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (3,5-dinitrophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 以63%的产率得到5,5'-((1Z,3Z)-2,3-dimethylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(1,2,3-trimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Substituted Symmetrical 1,3-Dienes via Organocuprate Oxidation

  摘要：

  由烯基卤化物形成的烯基有机铜酸盐发生氧化反应，可生成高度取代的对称 1,3 二烯。由有机锂和格氏试剂形成的铜酸盐也可以耐受，而且反应进行时烯基的几何形状得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290116

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Deoxyschizandrin and Exploration of Its Antiproliferative Effects and those of Structurally Related Derivatives
  作者：Shaojun Zheng、Sarah J. Aves、Luca Laraia、Warren R. J. D. Galloway、Kurt G. Pike、Wenjun Wu、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201103530

  日期：2012.3.12

  have a wide range of biological activities. In recent years the therapeutic potential of this compound against cancers has attracted significant interest. Herein we describe a concise de novo total synthesis of deoxyschizandrin based around a double organocuprate oxidation strategy. In addition, we present the results of biological studies exploring the ability of deoxyschizandrin and synthetic precursors

  天然产物脱氧五味子素已被证明具有广泛的生物活性。近年来，这种化合物对癌症的治疗潜力引起了人们极大的兴趣。在此，我们描述了基于双有机铜酸盐氧化策略的脱氧五味子素的简洁从头全合成。此外，我们还介绍了探索脱氧五味子素和缺乏中等环联芳基单元的合成前体抑制人类癌细胞系增殖能力的生物学研究结果。这些研究导致鉴定出一种具有体外抗癌活性的结构新颖的药物。
• Synthesis of Highly Substituted Symmetrical 1,3-Dienes via Organocuprate Oxidation
  作者：David Spring、Sarah. Aves、Kieron O’Connell、Kurt Pike

  DOI：10.1055/s-0031-1290116

  日期：2012.1

  Oxidation of alkenyl organocuprates formed from alkenyl halides allows the formation of highly substituted symmetrical 1,3-dienes. Cuprates formed from organolithiums and Grignard reagents can be tolerated and the reaction proceeds with retention of alkenyl geometry.

  由烯基卤化物形成的烯基有机铜酸盐发生氧化反应，可生成高度取代的对称 1,3 二烯。由有机锂和格氏试剂形成的铜酸盐也可以耐受，而且反应进行时烯基的几何形状得以保留。