4-phenylmethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylmethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: BYEGWZVUUFRMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 4-phenylmethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide 在 cobalt(II) acetate 、 Ir(bt)₂(acac) 、 特戊酸钠 、 1-苯基-1,3-丁二酮 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺增强的[4 + 2]金属环对吲哚的金属氧还原脱芳香化作用：容易获得吲哚[2,3- c ]异喹啉5-酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种金属光氧化还原催化方案，该方案能够在环境友好的反应条件下，利用容易获得的N-喹啉基苯甲酰胺对吲哚进行高效脱芳香化。该反应使吲哚的区域选择性C–2和C–3双重功能化，并提供了温和，直接，高度原子经济的方法，可制备各种吲哚[2,3 - c ]异喹啉-5-酮通过将钴催化与光催化结合。克规模的实验说明了这种协同协议的实用性和有效性。初步的机理研究表明，在催化循环中涉及单电子转移过程。此外，具有催化活性的有机金属Co（bzac）3已经通过X射线晶体学，1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS鉴定出。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00920
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-phenylmethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  双钴-光氧化还原催化方法通过 C−H 活化实现吲哚与芳基酰胺的不对称脱芳构化

  摘要：

  在这项研究中，我们展示了钴催化的吲哚与芳基酰胺的不对称脱芳构化，实现了显着的对映诱导和卓越的区域选择性。这种结合了光催化剂和钴的双重催化策略代表了不对称 C−H 键功能化的开创性方法。通过详细的实验研究和 DFT 计算，我们提出了一个合理的机制来阐明反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202406195