ethyl 6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxylate | 1174133-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1174133-26-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: YOMHGNIEJQQASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxylate 、 对氯苄胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxylic acid 4-chlorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  核心-接头-多胺 (CLP) 策略能够快速发现针对氧化应激机制的抗利什曼胺氨基烷基喹啉甲酰胺

  摘要：

  探索有效的抗寄生虫化学型：考虑采用独特的核心-接头-多胺策略来发现抗寄生虫药物。通过建立合成路线合成了氨基烷基-喹啉甲酰胺。这些化合物显示出显着的杀虫活性、较差的细胞毒性、线粒体中 ROS 的细胞内水平增强和前鞭毛体的高度形态变化。鉴定了对活性重要的药效团。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200109
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 高氯酸 、 rhodamine 6G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用有机光催化剂的甘氨酸衍生物的可见光好氧氧化 Csp3-H 功能化：获得取代的 2-喹啉羧酸盐

  摘要：

  已经开发了一种实用的可见光诱导的甘氨酸衍生物与烯烃的好氧氧化脱氢偶联反应，以有效合成 2-羧酸喹啉。这种无金属工艺在温和条件下顺利进行，并表现出良好的官能团耐受性。鉴于催化剂和原料材料的低成本、温和的反应条件和不存在危险副产物，该协议应在 quinoline-2-carboxylate 衍生物的合成中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01837f

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Synthesis and anti-toxoplasmosis activity of 4-arylquinoline-2-carboxylate derivatives
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c3ob41539b

  日期：——

  A one-step synthesis of 4-arylquinoline-2-carboxylates along with their antiprotozoal activity against the pathogenic parasite Toxoplasma gondii is reported. Mechanistic insights into the role of Lewis acid (silver triflate) versus Bronsted acid (triflic acid) catalysis are revealed clarifying aspects of the mechanism of the quinoline synthesis.

  报道了一种一步合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其对病原寄生虫弓形虫的抗原虫活性的方法。揭示了路易斯酸（三氟甲磺酸银）与布朗斯特酸（三氟甲磺酸）催化作用在喹啉合成机制中的作用，澄清了相关机制的方面。
• Synthesis, and the antioxidant, neuroprotective and P-glycoprotein induction activity of 4-arylquinoline-2-carboxylates
  作者：Jaideep B. Bharate、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Shahi Imam Reja、Manoj Kumar、Ram A. Vishwakarma、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4ob00488d

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-arylquinoline-2-carboxylates and their antioxidant, neuroprotective and P-glycoprotein induction activity have been described.

  一种高效合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其抗氧化、神经保护和P-糖蛋白诱导活性已被描述。
• Auto-Oxidative Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1002/anie.201406905

  日期：2014.12.1

  The unprecedented title reaction between glycine derivatives and indoles, as well as the auto‐oxidative Povarov/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with olefins are described. The reactions were performed in the absence of redox‐active catalysts and chemical oxidants under mild reaction conditions. Only simple organic solvents and air (or O2) were required.

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。
• A Stable Zn-MOF for Photocatalytic Csp3–H Oxidation: Vinyl Double Bonds Boosting Electron Transfer and Enhanced Oxygen Activation
  作者：Haitao Han、Xiangyu Zheng、Chengfang Qiao、Zhengqiang Xia、Qi Yang、Ling Di、Yang Xing、Gang Xie、Chunsheng Zhou、Wenyuan Wang、Sanping Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c02674

  日期：2022.9.2

  reaction of glycine esters and styrenes. In comparison to a similar triphenylamine MOF (Zn-TCA), DFT calculations and extensive control experiments reveal that the introduction of functional vinyl double bonds not only optimizes the visible-light absorption and photoredox potential of triphenylamine ligand to powerfully activate O2 via a single-electron-transfer process but also improves the conjugation

  由于 O 2的动力学持久性或自旋禁止性质，分子氧活化一直是非均相光催化有氧氧化中的一个难题和挑战。在这项工作中，基于乙烯基官能化三苯胺和联吡啶配体的高度离域互穿 3D MOF 光催化剂Zn-TACPA ( H 3 TACPA = tris(3-carboxybiphenyl)amine) 已被制造并用作活性氧物种（ROS）发生器催化甘氨酸酯和苯乙烯的光氧化CDC /芳构化串联反应。与类似的三苯胺 MOF（Zn-TCA)，DFT计算和广泛的控制实验表明，功能性乙烯基双键的引入不仅优化了三苯胺配体的可见光吸收和光氧化还原电位，通过单电子转移过程有效地激活O 2 ，​​而且提高了共轭度、载流子分离和 MOF 半导体的迁移效率，用于快速 O 2活化。这种氧活化能力使Zn-TACPA的催化产率高达 91%，是Zn-TCA的 2.6 倍. 此外，还通过一系列实验（包括 ESI-MS、ESR、IR 和荧